2,4-Di-O-acetyl-3-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 131328-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Di-O-acetyl-3-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,4-Di-O-acetyl-3-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 131328-65-9
• 化学式: C₃₈H₅₀Cl₃NO₂₄
• 分子量: 1011.17
• InChiKey: JNPMNDAWNPZFPN-XPYLGTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  315.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Di-O-acetyl-3-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 48.08h， 生成 O-α-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖结构成分的合成

  摘要：

  O-alpha-d-Glucopyranosyl-（1 ---- 3）-alpha，beta-L-鼠李吡喃糖（15），O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-alpha-D -吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-α-α，β-L-鼠李糖吡喃糖（17），O-α-D-吡喃吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡糖基-（ 1 ---- 3）-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-D-核糖醇（23）和O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 3）- O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 4）-D-核糖醇（27），它们是荚膜多糖的结构成分肺炎链球菌6A和6B型（[---- 2] -alpha-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap -已经合成了-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84051-u
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-((3R,4R,5S,6S)-2,3,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-Di-O-acetyl-3-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖结构成分的合成

  摘要：

  O-alpha-d-Glucopyranosyl-（1 ---- 3）-alpha，beta-L-鼠李吡喃糖（15），O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-alpha-D -吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-α-α，β-L-鼠李糖吡喃糖（17），O-α-D-吡喃吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡糖基-（ 1 ---- 3）-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-D-核糖醇（23）和O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 3）- O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 4）-D-核糖醇（27），它们是荚膜多糖的结构成分肺炎链球菌6A和6B型（[---- 2] -alpha-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap -已经合成了-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84051-u

文献信息

• Synthesis of two phosphate-containing “heptasaccharide” fragments of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B
  作者：Ted M. Slaghek、Augustinus A.M. Mass、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84143-3

  日期：1991.4

  (1----3)-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1----4)-D-ribit-5-yl sodium phosphate] (27), which are structural elements of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B ([----2)- -alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap- (1----X)-D-RibOH-(5-P----]n; 6A X = 3, 6B X = 4), respectively, have been synthesized. 2,4-Di-O-acetyl- 3-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-

  “庚糖”O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃吡喃糖基-（1 ---- 3）-α，β-L-鼠李糖吡喃糖2”-[ O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-（1 ---- 3） -D-ribit-5-yl磷酸钠]（25）和O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-alpha ，β-L-鼠李吡喃糖2''-[O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L -鼠李糖吡喃糖基-（1 ---- 4）-D-ribit-5-基磷酸钠]（27），它们是肺炎链球菌6A和6B型（[---- 2）- -alpha-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1 ----
• SLAGHEK, TED M.;MAAS, AUGUSTINUS A. M.;KAMERLING, JOHANNIS P.;VLIEGENTHAR+, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 25-39
  作者：SLAGHEK, TED M.、MAAS, AUGUSTINUS A. M.、KAMERLING, JOHANNIS P.、VLIEGENTHAR+

  DOI：——

  日期：——