2-Nitro-4-acetylphenylcyclopropane | 39773-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Nitro-4-acetylphenylcyclopropane
• 英文别名: 1-(4-Cyclopropyl-3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 39773-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SCZBBDPDZJQEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-4-acetylphenylcyclopropane 在 copper(II) choride dihydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2-dichloro-1-(4-cyclopropyl-3-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型具有抗癌活性的针对丙酮酸脱氢酶激酶的新型二氯苯乙酮的合成，生物学评价及构效关系

  摘要：

  丙酮酸脱氢酶激酶（PDKs）是有前途的治疗靶标，在癌症代谢中受到越来越多的关注。在本文中，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮作为强效PDKs抑制剂的合成和生物学评估。结构-活性关系分析使我们能够确定有效的化合物6u，其抑制PDK的EC 50值为0.09μM，并降低了各种癌细胞的增殖，IC 50值为1.1至3.8μM，而对非癌细胞L02（IC 50  > 10μM）。在A375异种移植模型中，为6u在5 mg / kg的剂量下显示出明显的抗肿瘤活性，但对小鼠体重没有负面影响。分子对接表明6u与PDK1中的Ser75和Gln61直接形成氢键相互作用，同时6u中的苯胺骨架被保守的疏水残基Phe78和Phe65夹在中间，有助于生化活性的提高。此外，6u诱导A375细胞凋亡和G1期细胞停滞，并抑制癌细胞迁移。此外，6u通过减少乳酸形成并增加ROS的产生和OCR的消耗来改变A375细胞的葡萄糖代谢途径，这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113225
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-环丙基苯基)乙酮 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-Nitro-4-acetylphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Shabarov,Yu.S.; Mochalov,S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2132 - 2134

  摘要：

  DOI：