(2R,3R,5R)-2,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one | 20549-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,5R)-2,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2R,3R,5R)-2,3-dimethyl-5-isopropenyl-cyclohexan-1-one；Methyldihydrocarvon；(2R,3R,5R)-2,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 20549-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PDQZUYSZUDHVRQ-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-(5-isopropenyl-2,3-dimethylcyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane 在 polymeric proton donor 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R)-2,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one 、 (2S,3R,5R)-2,3-dimethyl-5-isopropenyl-cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于手性烯醇化物非对映选择性质子化的新型官能化聚合物的合成

  摘要：

  聚合的螯合质子供体 7 和 8 是通过单体 5/6 与不同量苯乙烯的自由基聚合合成的。衍生自甲硅烷基烯醇醚 9 的手性烯醇锂的质子化分别产生高达 94:6 (10a) 和 99:1 (10b) 的顺/反比。聚合物可以回收和重复使用而不会明显降低选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400429

文献信息

• C3 and C6 Modification-Specific OYE Biotransformations of Synthetic Carvones and Sequential BVMO Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Caprolactones
  作者：Issa S. Issa、Helen S. Toogood、Linus O. Johannissen、James Raftery、Nigel S. Scrutton、John M. Gardiner

  DOI：10.1002/chem.201805219

  日期：2019.2.26

  with additional substituents at C3 or C6, or both C3 and C6, using three types of OYEs (OYE2, PETNR and OYE3) shows significant impact of both regio‐substitution and the substrate diastereomer. Bioreduction of (−)‐carvone derivatives substituted with a Me and/or OH group at C6 is highly dependent on the diastereomer of the substrate. Derivatives bearing C6 substituents larger than methyl moieties are not

  迄今为止，用于特种中间体的非天然香芹酮衍生物的生物催化修饰范围仍然有限。此外，己内酯是在聚合物工业中具有多种应用的重要原料，因此新型非天然萜酮衍生的生物催化己内酯合成对于工业生物催化材料应用具有潜在价值。使用三种类型的 OYE（OYE2、PETNR 和 OYE3）生物催化还原在 C3 或 C6 或 C3 和 C6 上带有附加取代基的 R-(-)-香芹酮合成类似物，显示了区域取代和底物的显着影响非对映体。在 C6 处被 Me 和/或 OH 基团取代的 (−)-香芹酮衍生物的生物还原高度依赖于底物的非对映异构体。带有大于甲基部分的 C6 取代基的衍生物不是底物。PETNR 与 (6 S )-Me 和 (6 R )-Me 取代的 (−)-香芹酮的计算机对接研究提供了与生物转化结果一致的模型。生物还原产物通过拜耳-维利格单加氧酶 (BVase) CHMO_Phi1 进行有效生物转化，得到具有完全区
• Some novel electron transfer mediated cascade ring-opening reactions of bicyclo[4.1.0]ketones
  作者：Robert A. Batey、John D. Harling、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00635-7

  日期：1996.8

  The radical ring-opening reactions of cyclopropyl ketones, mediated by samarium (II) iodide and other electron transfer agents are described. This strategy allows tandem rearrangement cyclisation reactions and the trapping of the resultant samarium (III) enolates by a variety of electrophiles, for the construction of complex bicyclic systems.

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。
• Preparation of the first polymeric, chelating proton donors and their use in diastereoselective protonations of chiral enolates
  作者：Norbert Krause、Marc Mackenstedt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02326-0

  日期：1998.12

  The use of a homopolymer 2a of methyl 5-vinylsalicylate, as well as of statistical copolymers 2b-f, in the diastereoselective protonation of the chiral keto-enolate 1 leads to selectivities of up to 93:7 in favor of product 3. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Novel Functionalized Polymers for the Diastereoselective Protonation of Chiral Enolates
  作者：Marc Mackenstedt、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200400429

  日期：2004.11

  The polymeric, chelating proton donors 7 and 8 were synthesized by radical polymerization of the monomers 5/6 with different amounts of styrene. Protonation of chiral lithium enolates derived from silyl enol ethers 9 gave cis/trans ratios of up to 94:6 (10a) and 99:1 (10b), respectively. The polymers can be recycled and used repeatedly without appreciable loss of selectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  聚合的螯合质子供体 7 和 8 是通过单体 5/6 与不同量苯乙烯的自由基聚合合成的。衍生自甲硅烷基烯醇醚 9 的手性烯醇锂的质子化分别产生高达 94:6 (10a) 和 99:1 (10b) 的顺/反比。聚合物可以回收和重复使用而不会明显降低选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)