(3aR,4R,6aS)-((Z)-4-Oct-2-enyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol | 117154-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (3aR,4R,6aS)-((Z)-4-Oct-2-enyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 117154-39-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GONBEPJTAFRWAM-LULUNDKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-((Z)-4-Oct-2-enyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 preclavulone-A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-preclavulone-A的对映选择性全合成

  摘要：

  据报道，对应于海洋类二十烷酸（-）-preclavulone-A的2的对映体和立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85317-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 在 palladium diacetate 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 copper diacetate 、 potassium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 diethylzinc 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 反应 288.25h， 生成 (3aR,4R,6aS)-((Z)-4-Oct-2-enyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环戊烷类的手性结构单元的不对称合成：前克拉维酮A的新型对映选择性合成。

  摘要：

  羟基内酯（+）-（3a R，4 R，6a S）-4-（羟甲基）-3a，4-二氢-3 H-环戊[ b ]呋喃-2（6a H）-one的一种新的不对称方法（1），已经描述了用于顺式1,2,2-二取代的五元环衍生物（即异前列腺素，茉莉酮酸酯和克拉维酮）的关键合成构件。实现了对三个立体中心的绝对和相对构型的显着控制。因此，使用Trost的不对称烯丙基烷基化策略可确保高度对映体富集的（R）-3-（硝基甲基）环戊-1-烯（13），后者可以平滑地转化为（R）-环戊-2-烯羧酸（15），具有优异的收率和高对映体纯度（> 98％ee）。（（R）-环戊-2-烯基）2-碘乙酸甲酯（12）的6 - exo - trig原子转移自由基环化反应，仅产生所需的顺式稠合δ-内酯（4a R，7a R）-hexahydro-5 -iodocyclopenta [ ç ]吡喃-3-（1 ħ） -酮（11），随后将其加工为羟基内酯1通过立体控制的Pd（II）

  DOI：

  10.1021/jo061321h