preclavulone-A methyl ester | 98964-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: preclavulone-A methyl ester
• 英文别名: cis-preclavulone-A methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 98964-95-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: YKXMCSLTPPEYGG-HKOPZRHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  preclavulone-A methyl ester 在 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到preclavulone-A
  参考文献：
  名称：

  改进的（E）-12-硝基十八烷基-12-烯酸（一种有效的PPARγ活化剂）的合成。开发一种“无缓冲液”的酶法水解甲基酯

  摘要：

  内源性硝基脂肪酸作为PPARγ的部分激动剂，能够降低胰岛素和葡萄糖水平，而没有常见抗糖尿病药的副作用。（E）-12-硝基十八烷基-12-烯酸，一种过氧化物酶体受体的有效活化剂，是通过亨利-复古-克莱森环断裂，然后通过新的甲酯酶解以非常有效的顺序合成的。然后将后一种方法应用于一些不稳定的天然产物（如前列腺素，异前列腺素和植物前列腺素）的合成的最后一步。

  DOI：

  10.1021/jo101806m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,5S)-5-(2-oxoethyl)cyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 lithium hydroxide 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 preclavulone-A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-preclavulone-A的对映选择性全合成

  摘要：

  据报道，对应于海洋类二十烷酸（-）-preclavulone-A的2的对映体和立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85317-6

文献信息

• Generality of marine prostanoid biosynthesis by the 2-oxidopentadienylcation pathway
  作者：E.J. Corey、Seiichi P.T. Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96476-1

  日期：1987.1

  Okinawan coral Clavularia viridis is also biosynthesized by the unrelated Caribbean coral, Pseudoplexaura porosa, indicating that the biosynthesis of 5 may be widespread in coral. The biogenesis of preclavulone-A from arachidonic acid occurs by lipoxygenation at C(8), migration of oxygen from C(8) to C(9) and ring closure, in a process (marine pathway) which contrasts sharply with the mammalian (endoperoxide)

  由冲绳珊瑚绿藻（Clavularia viridis）产生的前列腺素类前克拉维酮-A（5）也由无关的加勒比珊瑚（Pseudoplexaura porosa）生物合成，表明5的生物合成可能在珊瑚中广泛存在。花生四烯酸中前克拉维酮-A的生物发生是通过C（8）上的脂氧合，氧从C（8）迁移到C（9）和闭环而完成的，这一过程（海洋途径）与哺乳动物（内过氧化物）形成鲜明对比。 ） 路线。preclavulone-A可能是关键的中间体，从该中间体可以形成其他更高氧合的生物活性海洋类前列腺素。
• Enantioselective total synthesis of both diastereomers of preclavulone-A methyl ester
  作者：Hisanaka Ito、Tsutomu Momose、Masami Konishi、Eriko Yamada、Kinzo Watanabe、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.068

  日期：2006.10

  The enantioselective total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer was achieved from enantiomerically pure 5 in a stereocontrolled manner. The absolute stereochemistry of naturally occurring preclavulone-A methyl esters was determined by comparison of the [α]D value.

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。
• COREY, E. J.;XIANG, YI BIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 995-998
  作者：COREY, E. J.、XIANG, YI BIN

  DOI：——

  日期：——
• Improved Synthesis of (<i>E</i>)-12-Nitrooctadec-12-enoic acid, a Potent PPARγ Activator. Development of a “Buffer-Free” Enzymatic Method for Hydrolysis of Methyl Esters
  作者：Giuseppe Zanoni、Matteo Valli、Lyamin Bendjeddou、Alessio Porta、Paolo Bruno、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo101806m

  日期：2010.12.3

  nitro-fatty acids, acting as partial agonist of PPARγ, are able to lower the insulin and glucose levels without the side effects associated with common antidiabetic drugs. (E)-12-Nitrooctadec-12-enoic acid, a potent activator of this peroxisome receptor, was synthesized in a very efficient sequence via a Henry−retro-Claisen ring fragmentation, followed by a novel enzymatic cleavage of methyl esters. The latter

  内源性硝基脂肪酸作为PPARγ的部分激动剂，能够降低胰岛素和葡萄糖水平，而没有常见抗糖尿病药的副作用。（E）-12-硝基十八烷基-12-烯酸，一种过氧化物酶体受体的有效活化剂，是通过亨利-复古-克莱森环断裂，然后通过新的甲酯酶解以非常有效的顺序合成的。然后将后一种方法应用于一些不稳定的天然产物（如前列腺素，异前列腺素和植物前列腺素）的合成的最后一步。
• Enantioselective total synthesis of (−)-preclavulone-A
  作者：E.J. Corey、Yi Bin Xiang

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85317-6

  日期：1988.1

  An enantio- and stereospecific synthesis of 2, corresponding to the marine eicosanoid, (−)-preclavulone-A, is reported.

  据报道，对应于海洋类二十烷酸（-）-preclavulone-A的2的对映体和立体定向合成。