(3aS,4R,5S,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 58707-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 58707-51-0；65025-95-8；81203-85-2；113566-26-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: JJMNYDDYIZNLIX-PDHYLSHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 4-dimethylpyridine 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (3aS,4R,5S,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• SYNTHESIS OF THE SULFUR ANALOG OF Δ⁶-PGI₁
  作者：Masakatsu Shibasaki、Yasuhiro Torisawa、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1980.1247

  日期：1980.10.5

  A synthesis of the sulfur analog of Δ6-PGI1 with potent inhibitory activity in platelet aggregation is described. The synthesis starting from the suitably protected Corey lactone includes the hydroxylation of the lactone and the novel intramolecular addition of the sulfenyl bromide.

  描述了在血小板聚集中具有有效抑制活性的 Δ6-PGI1 硫类似物的合成。从适当保护的科里内酯开始的合成包括内酯的羟基化和磺基溴的新型分子内加成。