(3aS,4R,5S,6aR)-5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 121312-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6aR)-5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 121312-31-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: NAFCDGAHLNLWDB-SSUCVIGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-3-iodocyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂环2'-脱氧腺苷的立体定向合成。（+）-（1r，2s，4r）-4-氨基-2-羟基-2-羟基-1-羟基甲基环戊烷的改进制备方法。

  摘要：

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89811-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (3aS,4R,5S,6aR)-(+)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(3aS,4R,5S,6aR)-5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂环2'-脱氧腺苷的立体定向合成。（+）-（1r，2s，4r）-4-氨基-2-羟基-2-羟基-1-羟基甲基环戊烷的改进制备方法。

  摘要：

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89811-2

文献信息

• Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1
  作者：Miroslav Terinek、Václav Kozmík、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19971325

  日期：——

  Four optically pure isomers of methyl 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-enoate (1a-1d) were synthesized using an approach reverse to the classical Corey procedure, the key intermediates being the easily accessible (-)- and (+)-enantiomers of the Corey lactone, 2a and 2b.

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。