(-)-1-oxaspiro<4.5>decan-2,6-dione | 120964-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-1-oxaspiro<4.5>decan-2,6-dione
• 英文别名: (5R)-1-oxaspiro[4.5]decane-2,6-dione
• CAS: 120964-00-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: AFJQYXWJJRZBRR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-oxaspiro<4.5>decan-2,6-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (S)-1,6-Dioxa-spiro[4.6]undecane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Desmaele, Didier; Cave, Christian; Dumas, Francoise, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 289 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one 在 Pd(MeCN)2Cl(NO₂) 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氢氧化铵 、 水 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1604.25h， 生成 (-)-1-oxaspiro<4.5>decan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基亚胺到α-氨基酮的重排：机械方面和合成应用

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00317-1

文献信息

• Thermal rearrangement of enantioenriched α-hydroxy imines -I. Enantiocontrolled synthesis of α-substituted α-amino ketones
  作者：Philippe Compain、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00680-b

  日期：1995.6

  pargyl)-2-hydroxycyclohexanone were respectively obtained by resolution from the corresponding diastereomeric acetal derived from C2-symmetrical diol or from the camphanate ester. Study of the rearrangement of their corresponding imine derivatives has shown that it occurred with complete retention of the stereogenicity.

  通过拆分，分别从衍生自C 2对称二醇或樟脑酸酯的相应非对映体缩醛中获得了对映体富集的2-烯丙基-和2-（3-三甲基甲硅烷基炔丙基）-2-羟基环己酮。对它们相应的亚胺衍生物的重排的研究表明，它的发生完全保留了立体性。
• Enantioselective synthesis of oxa-spiro compounds
  作者：Didier Desmaële、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95197-9

  日期：1989.1
• DESMAELE, DIDIER;DANGELO, JEAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 345-348
  作者：DESMAELE, DIDIER、DANGELO, JEAN

  DOI：——

  日期：——