(R)-1,3-diphenyl-3-(2-thienyl)propan-1-one | 1383843-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1,3-diphenyl-3-(2-thienyl)propan-1-one
• 英文别名: (R)-1,3-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one；(3R)-1,3-diphenyl-3-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1383843-88-6
• 化学式: C₁₉H₁₆OS
• 分子量: 292.401
• InChiKey: OFRYZSUQDDIGFE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 (E)-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-2-propen-1-one 在 (CuOTf)*toluene 、 (Ss,1S,1'S)-N-(1-cyclohexylethyl)-N-(1-tetralinyl)-1,1'-spirobiindan-2,2'-diylphosphoramidite 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到(R)-1,3-diphenyl-3-(2-thienyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化剂将有机硼试剂不对称共轭加成到常见的烯酮中

  摘要：

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11441

文献信息

• Rh/chiral sulfinylphosphine catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to chalcones
  作者：Guihua Chen、Junwei Xing、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.096

  日期：2012.7

  A general method to obtain enantioenriched 1,3,3-triarylpropan-1-ones bearing a diarylmethine stereocenter was developed using Rh/chiral sulfinylphosphine catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to chalcones. The catalysis progressed smoothly in the presence of 2 mol % catalyst formed in situ from [Rh(C2H4)(2)Cl](2) and chiral tert-butanesulfinylphosphine and gave the adducts with up to 99% yield and 98% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.