2',3'-O-Isopropyliden-(5',5'-D2)-adenosin | 19234-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-Isopropyliden-(5',5'-D2)-adenosin
• CAS: 19234-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄
• 分子量: 309.293
• InChiKey: LCCLUOXEZAHUNS-OEVJHYTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropyliden-(5',5'-D2)-adenosin 在 adenylate kinase 、 pyruvate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [5',5'-²H₂]ATP
  参考文献：
  名称：

  自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 DesII 与 TDP-D-岩藻糖的机理研究

  摘要：

  DesII 是一种自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶，可通过 C3 自由基中间体催化 TDP-4-氨基-4,6-二脱氧葡萄糖的 C4 脱氨基作用。然而，如果 C4 氨基被羟基取代（得到 TDP-奎诺糖），C3 上的羟基会被氧化成酮，而不会发生 C4 脱水。据推测，C4 C - N/O 键和自由基中间体 C3 处部分填充的 p 轨道之间的超共轭调节了消除与脱氢竞争的程度。为了研究这一假设，我们检查了 DesII 与 TDP-奎诺糖 (TDP-岩藻糖) C4-差向异构体的反应。该反应主要导致 TDP-6-脱氧古洛糖的形成，并可能导致 TDP-岩藻糖的再生。底物自由基的其余部分在 C3-脱氢和 C4-脱水之间大致相等地分配。因此，改变 C4 的立体化学可以实现消除和脱氢之间更平衡的竞争。

  DOI：

  10.1002/anie.201409540
• 作为产物：
  描述：

  5'-(O-tert-butyldimethylsilyl)adenosine 在 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2',3'-O-Isopropyliden-(5',5'-D2)-adenosin
  参考文献：
  名称：

  自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 DesII 与 TDP-D-岩藻糖的机理研究

  摘要：

  DesII 是一种自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶，可通过 C3 自由基中间体催化 TDP-4-氨基-4,6-二脱氧葡萄糖的 C4 脱氨基作用。然而，如果 C4 氨基被羟基取代（得到 TDP-奎诺糖），C3 上的羟基会被氧化成酮，而不会发生 C4 脱水。据推测，C4 C - N/O 键和自由基中间体 C3 处部分填充的 p 轨道之间的超共轭调节了消除与脱氢竞争的程度。为了研究这一假设，我们检查了 DesII 与 TDP-奎诺糖 (TDP-岩藻糖) C4-差向异构体的反应。该反应主要导致 TDP-6-脱氧古洛糖的形成，并可能导致 TDP-岩藻糖的再生。底物自由基的其余部分在 C3-脱氢和 C4-脱水之间大致相等地分配。因此，改变 C4 的立体化学可以实现消除和脱氢之间更平衡的竞争。

  DOI：

  10.1002/anie.201409540