5-氟-2-苯基苯甲酸甲酯 | 1247810-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-苯基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-fluoro-2-phenylbenzoate
• CAS: 1247810-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: YACAUOKBAYORPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-苯基苯甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 8-fluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ 和亚硝酸叔丁酯促进可见光诱导的芳烃 C(sp2)-H 内酯化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691537
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨酸 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-氟-2-苯基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  维生素催化：通过（-）-核黄素介导的电子转移直接，光催化合成苯并香豆素

  摘要：

  公开了一种操作简单的方案，以促进直接从联芳基羧酸进入苯并-3,4-香豆素，而无需底物预官能化。作为经典内酯化策略的补充，这种分离依赖于光活化的（-）-核黄素（维生素B 2）的氧化能力，可通过光诱导的单电子转移生成杂环核。总的来说，催化剂的廉价性质，易于实施以及不存在外部金属添加剂，都令人信服地赞同将简单的维生素掺入现代催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00052

文献信息

• Umpolung Direct Arylation Reactions: Facile Process Requiring Only Catalytic Palladium and Substoichiometric Amount of Silver Salts
  作者：James J. Mousseau、Frédéric Vallée、Melanie M. Lorion、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja107541w

  日期：2010.10.20

  in the ease of starting material synthesis. The reaction is regioselective with regards to the arene partner, and the role of the acetate and carbonate groups has been elucidated. This methodology adds to the very few examples of benzene coupling without the inclusion of electron-withdrawing groups to increase acidity.

  描述了umpolung直接芳基化过程。该反应仅需要催化量的 Pd(OAc)(2) 和亚化学计量量的银盐，无需任何外部碱或配体即可进行。尽管在原料合成的容易性方面具有明显的优势，但令人惊讶的是尚未报道过渡金属的定向氧化插入，然后偶联到未活化芳烃的 CH 键中。该反应对芳烃伙伴具有区域选择性，并且已经阐明了乙酸酯和碳酸酯基团的作用。这种方法增加了苯偶合的极少数例子，而没有包含吸电子基团来增加酸度。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Phenanthridinones via Oxidative C–H Amidation
  作者：Dongdong Liang、Wenbo Yu、Nam Nguyen、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Yue Li、Alexander D. MacKerell、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00106

  日期：2017.4.7

  synthesis of phenanthridinones from N-methoxybenzamides using an oxidative C–H amidation reaction at room temperature in open air with modest to excellent yields. This method demonstrated unprecedented substrate scope. In particular, it solved the long-standing challenge in the synthesis of phenanthridinones with sterically demanding substitutions.

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。
• One-pot sequential reaction to 2-substituted-phenanthridinones from N-methoxybenzamides
  作者：Dongdong Liang、Deanna Sersen、Chao Yang、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1039/c7ob00649g

  日期：——

  The sequential use of a hypervalent iodine reagent leads to the one-pot synthesis of 2-bromo/chloro-phenanthridinones via an amidation of arenes followed by a regioselective halogenation reaction. These consecutive C–H functionalization reactions can be used efficiently to construct 2-substituted-phenanthridinones at room temperature with good to high yields. Application of the current method is highlighted

  高价碘试剂的顺序使用通过芳烃的酰胺化随后区域选择性的卤化反应，导致一锅合成2-溴/氯菲基吡啶酮。这些连续的C–H官能化反应可在室温下以良好或高收率有效地用于构建2-取代的菲啶酮。天然产物PJ34的简洁合成突出了当前方法的应用。
• [EN] 3-AMINOPIPERIDINES AND 3-AMINOQUINUCLIDINES AS INHIBITORS OF MONOAMINE UPTAKE<br/>[FR] 3-AMINOPIPERIDINES ET 3-AMINOQUINUCLIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DE MONOAMINES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000305A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of the uptake of one or more physiologically active monoamines (serotonin, norepinephrine, and dopamine).

  本发明提供了化合物(I)及其药学上可接受的盐，这些化合物对于抑制一个或多个生理活性单胺（如血清素、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取是有用的。
• 3-Aminopiperidines and 3-aminoquinuclidines as inhibitors of monoamine uptake
  申请人：Beadle David Christopher

  公开号：US20070066663A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of the uptake of one or more physiologically active monoamines (serotonin, norepinephrine, and dopamine).

  本发明提供公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其可用于抑制一个或多个生理活性单胺（血清素、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取。