5-氟-2-苯基苯并[d]噻唑 | 1629-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氟-2-苯基苯并[d]噻唑
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 5-fluoro-2-phenylbenzo[d]thiazole；5-fluoro-2-phenylbenzothiazole；5-fluoro-2-phenyl-benzothiazole；5-Fluor-2-phenyl-benzthiazol
• CAS: 1629-93-2
• 化学式: C₁₃H₈FNS
• mdl: MFCD08234961
• 分子量: 229.278
• InChiKey: ZWXWQUSYBCHJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-苯基苯并[d]噻唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis(2-phenyl-5-fluorobenzothiozolato-N,C^2')iridium(acetylacetonate)
  参考文献：
  名称：

  在不干扰含苯并噻唑的铱磷光体的发射颜色的情况下提高磷光效率的策略

  摘要：

  已开发出一系列的双（2-苯基苯并硫唑基-N，C 2'）（乙酰丙酮化）铱，用于磷光有机发光二极管（PhOLED）。在苯并噻唑环的5或7位上掺入氟（-F），三氟甲基（-CF 3），N-苯基咔唑-3-基（-Cz）和二苯氨基（-Ph 2 N）和复合物的性能。这些铱磷光体的发光颜色几乎与取代基和取代位置无关，但是-F或-CF 3总是导致磷光量子产率增加和光致发光寿命降低。此外，5-F / CF 3取代的铱配合物在OLED中显示出比其类似物7位异构体更高的效率。特别地，基于1的设备表现出64cd A -1（21.3％）的最大亮度效率。进行了理论计算以解释可忽略的色彩调节效果。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.048
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-fluorophenyl)benzothioamide 在 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到5-氟-2-苯基苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种可见光促进的N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法。具体而言，在惰性气体保护下，按照N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺:无机碱=1:0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2‑24小时，得到苯并噻唑类化合物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得苯并噻唑类化合物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成苯并噻唑类化合物的好方法。

  公开号：

  CN112979581B

文献信息

• Elemental sulfur mediated cyclization via redox strategy: Synthesis of benzothiazoles from o -chloronitrobenzenes and benzyl chlorides
  作者：Xin Wang、Dazhuang Miao、Xiaotong Li、Renhe Hu、Zhao Yang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.013

  日期：2017.8

  A novel metal-free synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available o-chloronitrobenzenes and benzyl chlorides using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access to benzothiazoles in moderate to excellent yields. And the approach exhibited good functional group tolerance.

  已经开发了一种新的无金属的合成方法，该方法使用元素硫作为无痕氧化剂，由易于获得的邻氯硝基苯和苄基氯合成2-取代的苯并噻唑。该协议提供了一种简单，有效且原子经济的方法来以中等至优异的产率获得苯并噻唑。并且该方法表现出良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Arylation of Benzothiazoles with Toluene Derivatives­: Synthesis of 2-Arylbenzothiazole
  作者：Hongmei Deng、Xueshun Jia、Jian Li、Chengliang Li、Tao Jin、Zhiqiang Liu、Ruolan Jiang、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588487

  日期：2017.9

  Abstract A copper-catalyzed reaction of benzothiazole and readily available toluene derivatives has been disclosed. This protocol is proposed to proceed through the oxidation of toluene and ring opening of benzothiazole, thus providing a new pathway for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles. A copper-catalyzed reaction of benzothiazole and readily available toluene derivatives has been disclosed. This

  摘要 已经公开了苯并噻唑和容易获得的甲苯衍生物的铜催化反应。建议该方案通过甲苯的氧化和苯并噻唑的开环进行，从而为合成2-芳基苯并噻唑提供了一条新途径。 已经公开了苯并噻唑和容易获得的甲苯衍生物的铜催化反应。建议该方案通过甲苯的氧化和苯并噻唑的开环进行，从而为合成2-芳基苯并噻唑提供了一条新途径。
• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。
• TBHP/KI-Promoted Annulation of Anilines, Ethers, and Elemental Sulfur: Access to 2-Aryl-, 2-Heteroaryl-, or 2-Alkyl-Substituted Benzothiazoles
  作者：Jie Zhang、Xin Zhao、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02145

  日期：2019.10.4

  TBHP/KI-promoted annulation of anilines with ethers and elemental sulfur has been developed through the selective C-O bond cleavage of ethers under transition-metal-free conditions. A wide range of 2-aryl-, 2-heteroaryl-, and 2-alkyl-substituted benzothiazoles were easily prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility.

  通过在无过渡金属的条件下通过醚的选择性CO键裂解，已经开发了由TBHP / KI促进的苯胺与醚和元素硫的高效环合反应。容易制备各种2-芳基-，2-杂芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑，并具有令人满意的产率和良好的官能团相容性。
• One-pot copper-catalyzed synthesis of 2-substituted benzothiazoles from 2-iodoanilines, benzyl chlorides and elemental sulfur
  作者：Zhao Yang、Renhe Hu、Xiaotong Li、Xin Wang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.004

  日期：2017.6

  An efficient one-pot three-component reaction of 2-iodoanilines, benzyl chlorides and elemental sulfur to form 2-substituted benzothiazoles in satisfactory yields (up to 98%) has been described. The reaction tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring. And heterocycle methylene chlorides substrates were also found to be compatible.

  已经描述了2-碘苯胺，苄基氯和元素硫的有效的一锅三组分反应以令人满意的产率（高达98％）形成2-取代的苯并噻唑。该反应容许芳环上的多种官能团。并且还发现杂环二氯甲烷底物是相容的。