2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose | 67561-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-alpha-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxythian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67561-97-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉S
• 分子量: 405.426
• InChiKey: JPEDACNJLBHRPS-QCODTGAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-trichloroacetimidate-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS D'INHIBITION DES GLYCOSYLTRANSFÉRASES

  摘要：

  该发明提供了一些能够抑制糖基转移酶的化合物，例如尿苷二磷酸-N-乙酰葡糖胺：聚肽β-N-乙酰葡糖氨基转移酶，另类N-乙酰葡糖氨基转移酶，N-乙酰半乳糖氨基转移酶，富马醇转移酶，木糖转移酶或唾液酸转移酶。该发明还提供了使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011137528A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-methanesulfonyl-D-glucose diethyl dithioacetal 在 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 152.5h， 生成 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-acetamido-2-deoxy-5-thio-D-glucopyranose (5-thio-N-acetyl-D-glucosamine)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85621-9

文献信息

• Metabolic Inhibitors of O-GlcNAc Transferase That Act In Vivo Implicate Decreased O-GlcNAc Levels in Leptin-Mediated Nutrient Sensing
  作者：Tai-Wei Liu、Wesley F. Zandberg、Tracey M. Gloster、Lehua Deng、Kelsey D. Murray、Xiaoyang Shan、David J. Vocadlo

  DOI：10.1002/anie.201803254

  日期：2018.6.25

  de‐N‐acetylase (NAGA), to generate a common OGT inhibitor within cells. We show that of these inhibitors, 2‐deoxy‐2‐N‐hexanamide‐5‐thio‐d‐glucopyranoside (5SGlcNHex) acts in vivo to induce dose‐ and time‐dependent decreases in O‐GlcNAc levels in various tissues. Decreased O‐GlcNAc correlates, both in vitro within adipocytes and in vivo within mice, with lower levels of the transcription factor Sp1 and the

  O-GlcNAc转移酶（OGT）催化核苷蛋白的丝氨酸和苏氨酸残基与N-乙酰氨基葡萄糖（O-GlcNAc）残基的O-连锁糖基化。O-GlcNAc在哺乳动物中是保守的，与多种生理过程有关。在本文中，我们描述了适用于细胞和小鼠体内的OGT的代谢前体抑制剂。这些N-乙酰氨基葡萄糖的5-巯基糖类似物通过会聚的代谢途径被同化，最有可能涉及N-乙酰氨基葡萄糖-6-磷酸脱N-乙酰基酶（NAGA），从而在细胞内产生常见的OGT抑制剂。我们表明，这些抑制剂，2-脱氧-2-N-己酰胺基-5-硫代d吡喃吡喃糖苷（5SGlcNHex）在体内可引起各种组织中O-GlcNAc水平的剂量和时间依赖性降低。降低的O-GlcNAc在脂肪细胞内和小鼠体内与转录因子Sp1和饱腹感激素瘦素的水平降低相关，从而揭示了O-GlcNAc降低与周围组织营养感应之间的联系哺乳动物。
• β-Selective Glycosidation of a 5-Thioglucosamine Derivative
  作者：Hideya Yuasa、Osamu Tsuruta、Takuhiro Izumi、Terunao Takahara、Masayuki Izumi、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.2008.1288

  日期：2008.12.5

  The first β-selective chemical 5-thioglycosylation of a secondary alcohol was attained with the 2-deoxy-2-phthalimido-5-thioglucose derivative. Requirements of the carbonyl functional groups at C2 to exert anchimeric assistance are discussed on the basis of the results with various functional groups.

  仲醇的第一个β-选择性化学5-硫代糖基化是用2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-5-硫代葡萄糖衍生物实现的。基于各种官能团的结果，讨论了C2处的羰基官能团发挥嵌合辅助作用的要求。
• Guthrie, R. D. (Gus); O'Shea, Kerry, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 10, p. 2225 - 2230
  作者：Guthrie, R. D. (Gus)、O'Shea, Kerry

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-d-glucopyranose
  作者：Eiji Tanahashi、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88098-7

  日期：1983.6
• METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES
  申请人：Vocadlo David Jaro

  公开号：US20150259371A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The invention provides, in part, compounds that are capable of inhibiting a glycosyltransferase, such as a uridine diphospho-N-acetylglucosamine:polypeptide β N-acetylglucosaminyltransferase, an N-acetylgalactosaminyltransferase, a fucosyltransferase, a xylotransferase or a sialyltransferase. The invention also provides methods for using the compounds.