2-acetamido-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose | 67561-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-(Acetylamino)-2-deoxy-5-thio-|A-D-glucopyranose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)thian-3-yl]acetamide
• CAS: 67561-96-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 237.277
• InChiKey: DYCCLPFFILCZGU-PVFLNQBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) resin 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O--5-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N- [2-O-（2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖-3-基）-d-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要N- [2-O-（2-乙酰胺基-2,3-二脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖-3-基）-d-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺，其中环- N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺（MDP）中糖部分的氧原子已被硫取代，是由2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖合成的（1） 。乙酰化乙缩醛的O-脱乙酰化，通过4,6-O-异亚丙基化由1的甲基α-糖苷衍生而来，随后乙酰化，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-5-硫代甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。4与1 -2-氯丙酸缩合，然后酯化，得到相应的酯，将其通过O-去异亚丙基化，乙酰化和乙酰化转化为2-乙酰氨基-1,4,6-tri-O-乙酰基- 2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基] -5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖（12）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88410-9
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-d-glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88098-7

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS D'INHIBITION DES GLYCOSYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2011137528A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention provides, in part, compounds that are capable of inhibiting a glycosyltransferase, such as a uridine diphospho-N-acetylglucosamine:polypeptide β N-acetylglucosaminyltransferase, an alternative N-acetylglucosaminyltransferase, an N-acetylgalactosaminyltransferase, a fucosyltransferase, a xylotransferase or a sialyltransferase. The invention also provides methods for using the compounds.

  该发明提供了一些能够抑制糖基转移酶的化合物，例如尿苷二磷酸-N-乙酰葡糖胺：聚肽β-N-乙酰葡糖氨基转移酶，另类N-乙酰葡糖氨基转移酶，N-乙酰半乳糖氨基转移酶，富马醇转移酶，木糖转移酶或唾液酸转移酶。该发明还提供了使用这些化合物的方法。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：EP2566876A1

  公开（公告）日：2013-03-13
• Synthesis of N-[2-O-(2-acetamido-2,3-dideoxy-5-thio-d-glucopyranose-3-yl)-d-lactoyl]-l-alanyl-d-isoglutamine
  作者：Akira Hasegawa、Makoto Kiso、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88410-9

  日期：1983.10

  Abstract N-[2-O-(2-Acetamido-2,3-dideoxy-5-thio- d -glucopyranose-3-yl)- d -lactoyl]- l -alanyl- d -isoglutamine, in which the ring-oxygen atom of the sugar moiety in N-acetylmuramoyl- l -alanyl- d -isoglutamine (MDP) has been replaced by sulfur, was synthesized from 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-α- d -glucopyranose (1). O-Deacetylation of the acetylated acetal, derived from the methyl α-glycoside of

  摘要N- [2-O-（2-乙酰胺基-2,3-二脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖-3-基）-d-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺，其中环- N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺（MDP）中糖部分的氧原子已被硫取代，是由2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖合成的（1） 。乙酰化乙缩醛的O-脱乙酰化，通过4,6-O-异亚丙基化由1的甲基α-糖苷衍生而来，随后乙酰化，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-5-硫代甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。4与1 -2-氯丙酸缩合，然后酯化，得到相应的酯，将其通过O-去异亚丙基化，乙酰化和乙酰化转化为2-乙酰氨基-1,4,6-tri-O-乙酰基- 2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基] -5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖（12）。
• A facile synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-d-glucopyranose
  作者：Eiji Tanahashi、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88098-7

  日期：1983.6