2-acetamido-2-deoxy-5-thio-D-glucopyranose | 67561-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-D-glucose；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)thian-3-yl]acetamide
• CAS: 67561-96-0；88043-82-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 237.277
• InChiKey: DYCCLPFFILCZGU-RTRLPJTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-3-O-benzyl-2-deoxy-5,6-epithio-β-D-glucofuranoside 在 硫酸 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, R. D. (Gus); O'Shea, Kerry, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 10, p. 2225 - 2230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS D'INHIBITION DES GLYCOSYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2011137528A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention provides, in part, compounds that are capable of inhibiting a glycosyltransferase, such as a uridine diphospho-N-acetylglucosamine:polypeptide β N-acetylglucosaminyltransferase, an alternative N-acetylglucosaminyltransferase, an N-acetylgalactosaminyltransferase, a fucosyltransferase, a xylotransferase or a sialyltransferase. The invention also provides methods for using the compounds.

  该发明提供了一些能够抑制糖基转移酶的化合物，例如尿苷二磷酸-N-乙酰葡糖胺：聚肽β-N-乙酰葡糖氨基转移酶，另类N-乙酰葡糖氨基转移酶，N-乙酰半乳糖氨基转移酶，富马醇转移酶，木糖转移酶或唾液酸转移酶。该发明还提供了使用这些化合物的方法。
• A short synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-<scp>D</scp>-glucose and -<scp>D</scp>-mannose from 5-thio-<scp>D</scp>-glucal
  作者：René Csuk、Brigitte I. Glänzer

  DOI：10.1039/c39860000343

  日期：——

  Starting from peracetylated 5-thio-D-glucal the title compounds were synthesized by azidonitration and subsequent hydrogenation.

  从过乙酰基化的5-硫代-D-葡萄糖醛开始，通过叠氮化反应和随后的氢化反应合成了目标化合物。
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-d-glucopyranose
  作者：Akira Hasegawa、Yoshibumi Kawai、Hisashi Kasugai、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80937-4

  日期：1978.6

  2-Acetamido-2-deoxy-5-thio- d -glucopyranose (12) has been synthesized from methyl 2-acetamido-2-deoxy-5,6- O -isopropylidene-β- d -glucofuranoside (1) . Benzoylation of 1 , followed by O -deisopropylidenation, gave methyl 2-acetamido-3- O -benzoyl-2-deoxy-β- d -glucofuranoside, which was converted, via selective benzoylation and mesylation, into methyl 2-acetamido-3,6-di- O -benzoyl-2-deoxy-5- O -mesyl-β- d -glucofuranoside

  摘要由甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-β-d-葡糖呋喃糖苷（1）合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖（12）。1的苯甲酰化，然后进行O-异异丙基化，得到2-乙酰氨基-3-甲基O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-葡萄糖基呋喃糖苷，然后通过选择性苯甲酰化和甲磺酰化将其转化为2-乙酰氨基-3甲基， 6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-5-O-甲磺酰基-β-d-葡糖呋喃糖苷（5）。用硫脲处理在氯仿中的甲醇钠作用对5形成的6，得到2-乙酰氨基-2,5,6-三苯氧基-5,6-乙硫基-β-d-葡糖呋喃糖苷甲基（7），将其转化通过用乙酸钾裂解7中的表硫基环，将其转化为5-硫代化合物9。碱处理由水解衍生自9的10，得到标题化合物。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：EP2566876A1

  公开（公告）日：2013-03-13