2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-trichloroacetimidate-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose | 1112994-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-trichloroacetimidate-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxythian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1112994-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₃N₂O₈S
• 分子量: 507.776
• InChiKey: INMYHBIZKSKFMD-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-trichloroacetimidate-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 para-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS D'INHIBITION DES GLYCOSYLTRANSFÉRASES

  摘要：

  该发明提供了一些能够抑制糖基转移酶的化合物，例如尿苷二磷酸-N-乙酰葡糖胺：聚肽β-N-乙酰葡糖氨基转移酶，另类N-乙酰葡糖氨基转移酶，N-乙酰半乳糖氨基转移酶，富马醇转移酶，木糖转移酶或唾液酸转移酶。该发明还提供了使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011137528A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-trichloroacetimidate-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS D'INHIBITION DES GLYCOSYLTRANSFÉRASES

  摘要：

  该发明提供了一些能够抑制糖基转移酶的化合物，例如尿苷二磷酸-N-乙酰葡糖胺：聚肽β-N-乙酰葡糖氨基转移酶，另类N-乙酰葡糖氨基转移酶，N-乙酰半乳糖氨基转移酶，富马醇转移酶，木糖转移酶或唾液酸转移酶。该发明还提供了使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011137528A1

文献信息

• Oxathiocoraline: Lessons to be Learned from the Synthesis of Complex<i>N</i>-Methylated Depsipeptides
  作者：Núria Bayó-Puxan、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200900259

  日期：2009.6

  Investigations into the synthesis of oxathiocoraline, a bicyclic depsipeptide with C2 symmetry, revealed a number of unexpected side-reactions that could not be circumvented by classical or standard means. This cyclodepsipeptide has a large number of N-methyl amino acids coexisting with two ester bonds and also shows a branched structure; these features hinder its synthesis. In addition, complexity

  对 oxathiocoraline（一种具有 C2 对称性的双环缩酚肽）合成的研究揭示了许多传统或标准方法无法避免的意外副反应。这种环缩肽含有大量的N-甲基氨基酸并以两个酯键共存，也呈现支链结构；这些特征阻碍了它的合成。此外，由于存在大量非市售半胱氨酸和杂环部分，复杂性进一步增加。在这里，我们描述了在尝试合成环缩肽时应解决的一般问题，例如防止或最小化二酮哌嗪形成、β-消除和氧化副产物的策略。最佳设计包括合适的固体支持物，
• β-Selective Glycosidation of a 5-Thioglucosamine Derivative
  作者：Hideya Yuasa、Osamu Tsuruta、Takuhiro Izumi、Terunao Takahara、Masayuki Izumi、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.2008.1288

  日期：2008.12.5

  The first β-selective chemical 5-thioglycosylation of a secondary alcohol was attained with the 2-deoxy-2-phthalimido-5-thioglucose derivative. Requirements of the carbonyl functional groups at C2 to exert anchimeric assistance are discussed on the basis of the results with various functional groups.

  仲醇的第一个β-选择性化学5-硫代糖基化是用2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-5-硫代葡萄糖衍生物实现的。基于各种官能团的结果，讨论了C2处的羰基官能团发挥嵌合辅助作用的要求。