2,2-dichloro-N-(3-(2-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-methyl-1-thioxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)prop-2-yn-1-yl)acetamide | 1351399-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(3-(2-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-methyl-1-thioxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)prop-2-yn-1-yl)acetamide
• CAS: 1351399-77-3
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 455.362
• InChiKey: LLBVEGHCWVZTJO-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-N-(3-(2-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-methyl-1-thioxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到((2R,3S,5R)-5-(4-(3-(2,2-dichloroacetamido)prop-1-yn-1-yl)-6-methyl-1-thioxoisoquinolin-2(1H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用有效复制和转录的非天然碱基对对 DNA 和 RNA 进行定点标记

  摘要：

  酶促合成 DNA 或 RNA 的位点特异性标记在基础和应用研究中具有许多潜在用途，从促进生物物理研究到功能核酸的体外进化以及各种纳米材料和生物传感器的构建。作为我们扩大遗传字母表努力的一部分，我们开发了一类非自然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM，它们可以有效地复制和转录，并且可能是位点特定标记的理想选择DNA 和 RNA。在这里，我们报告了核糖和脱氧核糖变体 (d)5SICS 和 (d)MMO2 的合成和分析，它们用游离或受保护的炔丙胺接头修饰，允许在酶促过程中或之后对 DNA 或 RNA 进行位点特异性修饰合成。我们还合成并评估了 d5SICSTP 的 α-硫代磷酸酯变体，它提供了一条主链硫醇化的途径和一个用于 DNA 扩增后位点特异性标记的额外策略。脱氧核苷酸的特征是通过稳态动力学和 PCR，而核糖核苷的特征是短的模型 RNA 和全长 tRNA 的转录

  DOI：

  10.1021/ja207907d
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1(2H)-异喹啉酮 在 劳森试剂 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,2-dichloro-N-(3-(2-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-methyl-1-thioxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用有效复制和转录的非天然碱基对对 DNA 和 RNA 进行定点标记

  摘要：

  酶促合成 DNA 或 RNA 的位点特异性标记在基础和应用研究中具有许多潜在用途，从促进生物物理研究到功能核酸的体外进化以及各种纳米材料和生物传感器的构建。作为我们扩大遗传字母表努力的一部分，我们开发了一类非自然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM，它们可以有效地复制和转录，并且可能是位点特定标记的理想选择DNA 和 RNA。在这里，我们报告了核糖和脱氧核糖变体 (d)5SICS 和 (d)MMO2 的合成和分析，它们用游离或受保护的炔丙胺接头修饰，允许在酶促过程中或之后对 DNA 或 RNA 进行位点特异性修饰合成。我们还合成并评估了 d5SICSTP 的 α-硫代磷酸酯变体，它提供了一条主链硫醇化的途径和一个用于 DNA 扩增后位点特异性标记的额外策略。脱氧核苷酸的特征是通过稳态动力学和 PCR，而核糖核苷的特征是短的模型 RNA 和全长 tRNA 的转录

  DOI：

  10.1021/ja207907d