6-(羟甲基)-1H-喹啉-2-酮 | 103702-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(羟甲基)-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 103702-27-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZQNLOGHFFDZIDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C
• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(羟甲基)-1H-喹啉-2-酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl)-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3775
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锂硼氢 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-(羟甲基)-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES HAVING BETA2 ADRENERGIC AGONIST AND M3 MUSCARINIC ANTAGONIST ACTIVITIES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ AGONISTE DU RÉCEPTEUR BÊTA-2 ADRÉNERGIQUE ET UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M3

  摘要：

  本发明涉及具有β2肾上腺素受体激动剂和M3肌样受体拮抗剂双重活性的新化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备过程以及它们在呼吸疗法中的应用。

  公开号：

  WO2016046390A1

文献信息

• Structure optimization of a new class of PPARγ antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Tilo Knape、Jan Heering、Andreas von Knethen、Whitney Kilu、Astrid Kaiser、Mario Wurglics、Moritz Helmstädter、Daniel Merk、Manfred Schubert-Zsilavecz、Michael J. Parnham、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115082

  日期：2019.11

  the recently described (E)-2-(5-((4-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-6-yl)methoxy)-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-benzylidene)-hexanoic acid (MTTB, T-10017) is a promising prototype for a new class of PPARγ antagonists. It exhibits competitive antagonism against rosiglitazone mediated activation of PPARγ ligand binding domain (PPARγLBD) in a transactivation assay in HEK293T cells with an IC50

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）调节剂已发现广泛用于治疗癌症，代谢紊乱和炎症性疾病。与PPARγ激动剂相反，对PPARγ拮抗剂的研究较少，尽管它们显示出免疫调节作用，但市场上仍没有治疗上有用的PPARγ拮抗剂。相反引起的2-氯-5-硝基苯甲酰苯胺（GW9662）非竞争性的，不可逆抑制，则最近描述（Ë）-2-（5-（（4-甲氧基-2-（三氟甲基）喹啉-6-基）甲氧基）-2-（（4-（三氟甲基）苄基氧基）-亚苄基）己酸（MTTB，T -10017）是新型PPARγ拮抗剂的有希望的原型。在HEK293T细胞的反式激活测定中，它对罗格列酮介导的PPARγ配体结合域（PPARγLBD）的活化具有竞争性拮抗作用，对1 µM罗格列酮的IC 50为4.3 µM。这项研究的目的是研究MTTB支架的结构-活性关系（SAR），重点是改善其理化特性。通过这种优化，制备并表征了34种新的衍生物。鉴定了两种
• Bicyclic derivatives having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：US10005771B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to novel compounds having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist dual activity, to pharmaceutical compositions containing them, to the process for their preparation and to their use in respiratory therapies.

  本发明涉及具有β2肾上腺素能激动剂和M3毒蕈碱拮抗剂双重活性的新型化合物、含有这些化合物的药物组合物、其制备过程以及在呼吸治疗中的应用。
• UCHIDA, MINORU;TABUSA, FUJIO;KOMATSU, MAKOTO;MORITA, SEIJI;KANBE, TOSHIMI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3775-3786
  作者：UCHIDA, MINORU、TABUSA, FUJIO、KOMATSU, MAKOTO、MORITA, SEIJI、KANBE, TOSHIMI+

  DOI：——

  日期：——
• NEW BICYCLIC DERIVATIVES HAVING BETA2 ADRENERGIC AGONIST AND M3 MUSCARINIC ANTAGONIST ACTIVITIES
  申请人：Almirall S.A.

  公开号：EP3197879B1

  公开（公告）日：2020-02-26
• [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES HAVING BETA2 ADRENERGIC AGONIST AND M3 MUSCARINIC ANTAGONIST ACTIVITIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ AGONISTE DU RÉCEPTEUR BÊTA-2 ADRÉNERGIQUE ET UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M3
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2016046390A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds having β2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist dual activity, to pharmaceutical compositions containing them, to the process for their preparation and to their use in respiratory therapies.

  本发明涉及具有β2肾上腺素受体激动剂和M3肌样受体拮抗剂双重活性的新化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备过程以及它们在呼吸疗法中的应用。