cis/trans-2,3-diethyl-1,2-dihydro-4-quinolone | 228730-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis/trans-2,3-diethyl-1,2-dihydro-4-quinolone
• 英文别名: 2,3-diethyl-2,3-dihydroquinolin-4( 1H)-one；2,3-diethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 228730-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VBKQBLKXTLCAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis/trans-2,3-diethyl-1,2-dihydro-4-quinolone 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2,3-Diethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Zhi, Lin; Tegley, Christopher M.; Marschke, Keith B., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 7, p. 1008 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 PPA 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 cis/trans-2,3-diethyl-1,2-dihydro-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Zhi, Lin; Tegley, Christopher M.; Marschke, Keith B., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 7, p. 1008 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Aminobenzaldehydes as Versatile Substrates for Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation: Application to Dihydroquinolone Synthesis
  作者：Matthias Castaing、Sacha L. Wason、Beatriz Estepa、Joel F. Hooper、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201308127

  日期：2013.12.9

  Amine for it! A cationic rhodium catalyst, which was assembled in situ from commercial components, promoted the reaction of a range of simple 2‐aminobenzaldehydes with terminal and internal alkynes in a series of intermolecular hydroacylation reactions. The products of this reaction, amino‐substituted enones, were efficiently converted into the corresponding dihydro‐4‐quinolones.

  胺啊！由商业成分原位组装的阳离子铑催化剂促进了一系列简单的2-氨基苯甲醛与末端和内部炔烃在一系列分子间加氢酰化反应中的反应。该反应的产物，氨基取代的烯酮，被有效地转化为相应的二氢-4-喹诺酮类。