3,3-methyl-2-[(3E)-4-bromo-3-methyl-3-butenyl]cyclohexanone | 940285-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-methyl-2-[(3E)-4-bromo-3-methyl-3-butenyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(E)-4-bromo-3-methylbut-3-enyl]-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 940285-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO
• 分子量: 273.213
• InChiKey: NWORPYQBLAAZSP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-methyl-2-[(3E)-4-bromo-3-methyl-3-butenyl]cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 oil scarlet 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3R,6R)-12,12-dimethyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxadispiro[4.0.56.45]pentadec-7-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Majusculone

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of a chamigrane sesquiterpene, (+)-majusculone, has been completed. The quaternary center was generated asymmetrically by alkylidene carbene insertion, with retention of absolute configuration, from a diastereomerically pure ketal.

  DOI：

  10.1021/jo070257g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 3,3-methyl-2-[(3E)-4-bromo-3-methyl-3-butenyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Majusculone

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of a chamigrane sesquiterpene, (+)-majusculone, has been completed. The quaternary center was generated asymmetrically by alkylidene carbene insertion, with retention of absolute configuration, from a diastereomerically pure ketal.

  DOI：

  10.1021/jo070257g