3-(4-溴苯基)丙酸甲酯 | 490035-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(4-bromophenyl)pentanoate
• CAS: 490035-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: DZPPUBOMCMTBSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸甲酯 在 ketoreductase-P₂-C₀₂ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(4-bromobenzoyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 氯化亚砜 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 硫酸 、 对叔丁基邻苯二酚 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-(4-溴苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷合成。十三。ω-（4-溴苯基）链烷酸的合成及其硼化

  摘要：

  通过氢硼化-热异构化-氧化，从1-溴-4-烯基苯5c - e获得ω-（4-溴苯基）链烷酸2c - e。通过与4,4,5,5,4'，4'，5'，5'-八甲基[2.2'] bi的交叉偶联反应，将它们的酯11c - e转化为相应的硼酸酯12c - e的高收率。离子液体[bmim] [BF 4 ]中的[[1,3,2]二恶硼硼烷基]（10）。使用频哪醇硼烷在离子液体中进行偶联反应可得到脱溴产物，并降低了12c - e的收率。3-（4-溴苯基）丙酸乙酯（通过与[2,2']双[[1,3,2]二氧杂硼烷基]交叉偶联，将7c）转化成3-（4- [1,3,2]二恶硼硼烷基）丙酸乙酯（9c）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01383-9

文献信息

• [EN] PHENYL-(AZA)CYCLOALKYL CARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GPR120 À BASE D'ACIDE PHÉNYL-(AZA)CYCLOALKYLCARBOXYLIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016040225A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Redox-Active Esters with Boronic Acids
  作者：Jie Wang、Tian Qin、Tie-Gen Chen、Laurin Wimmer、Jacob T. Edwards、Josep Cornella、Benjamin Vokits、Scott A. Shaw、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201605463

  日期：2016.8.8

  transformation analogous in simplicity and functional group tolerance to the venerable Suzuki cross‐coupling between alkyl‐carboxylic acids and boronic acids is described. This Ni‐catalyzed reaction relies upon the activation of alkyl carboxylic acids as their redox‐active ester derivatives, specifically N‐hydroxy‐tetrachlorophthalimide (TCNHPI), and proceeds in a practical and scalable fashion. The inexpensive

  描述了一种在简单性和官能团耐受性方面类似于烷基羧酸和硼酸之间古老的铃木交叉偶联的转换。这种镍催化的反应依赖于烷基羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化，特别是N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI），并以实用且可扩展的方式进行。反应组分（NiCl 2 ⋅6 H 2 O—$9.5 mol -1 , Et 3 N）的廉价性质加上几乎无限的可用起始材料的商业目录预示着其快速采用。
• Asymmetric Synthesis of a 5,7-Fused Ring System Enabled by an Intramolecular Buchner Reaction with Chiral Rhodium Catalyst
  作者：Takayuki Hoshi、Eisuke Ota、Yasuhide Inokuma、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04048

  日期：2019.12.20

  A Rh-catalyzed asymmetric intramolecular Buchner ring expansion of α-alkyl-α-diazoesters has been developed. The present protocol generates a 5,7-fused ring system in an enantioselective manner while minimizing β-hydrogen migration, which has been a competing reaction when using α-alkyl-α-diazoesters. The ester functionality at the bridgehead position would be a useful synthetic handle for further

  已经开发了α-烷基-α-重氮酸酯的Rh催化的不对称分子内布氏环扩展。本协议以对映选择性的方式生成5,7稠合环系统，同时使β-氢迁移最小化，当使用α-烷基-α-二重氮酸酯时，β-氢迁移是竞争性反应。桥头位置的酯官能度将是有用的合成手柄，用于进一步衍生为包括天然产物在内的复杂分子。
• Phenyl-(aza)cycloalkyl carboxylic acid GPR120 modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10336684B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是可用作药物的 GPR120 G 蛋白偶联受体调节剂。
• PHENYL-(AZA)CYCLOALKYL CARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3191453A1

  公开（公告）日：2017-07-19