(3,5-二氟苯基)(羟基)乙腈 | 132741-32-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二氟苯基)(羟基)乙腈
• 英文名称: 3,5-difluoromandelonitrile
• 英文别名: Benzeneacetonitrile, 3,5-difluoro-a-hydroxy-；2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 132741-32-3
• 化学式: C₈H₅F₂NO
• 分子量: 169.131
• InChiKey: JDPJXNHYKGCGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二氟苯基)(羟基)乙腈 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3,5-二氟苯基)-2-羟基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶PS-30催化的立体选择性酰化反应对扁桃酸酯的动力学拆分

  摘要：

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.095
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3,5-二氟苯基)(羟基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  4-ethyl-3-(substituted

  摘要：

  4-乙基-3-(苯基)-1-(3-三氟甲基苯基)-2-吡咯烷酮及相应化合物，在1-位置苯基团上带有对位取代基和/或在3-位置苯基团上带有取代基，对稻田或旱地上引起问题的各种杂草表现出选择性除草活性，甚至在极低的施用率下也有效。它们可以通过对应的α-卤乙基取代的吡咯烷酮进行还原去卤化或对应的N-2-丁烯基-N-(取代苯基)-卤乙酰基-3-三氟甲基苯胺进行还原环化来制备。

  公开号：

  US05131947A1

文献信息

• A multigram chemical synthesis of the γ-secretase inhibitor LY411575 and its diastereoisomers
  作者：Abdul H. Fauq、Katherine Simpson、Ghulam M. Maharvi、Todd Golde、Pritam Das

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.062

  日期：2007.11

  An improved chemical synthesis of N-2((2S)-2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethanoyl)-N1-((7S)-5-methyl-6-oxo-6,7-di hydro-5H-dibenzo[b,d]azepin-7-yl)-l-alaninamide (LY411,575, 9a), a known gamma-secretase inhibitor, is described. The key synthetic steps, which used no chiral chromatography in the entire sequence, involved (1) improved microwave-assisted synthesis of a seven-membered lactam (+/-)-(5

  N-2（（2S）-2-（3,5-二氟苯基）-2-羟基乙酰基）-N1-（（7S）-5-甲基-6-氧代-6,7-二氢-描述了一种已知的γ-分泌酶抑制剂5H-二苯并[b，d] a庚啉-7-基）-1-丙氨酰胺（LY411,575，9a）。在整个序列中不使用手性色谱的关键合成步骤涉及（1）改进微波辅助合成的七元内酰胺（+/-）-（5,7-dihydro-6H-dibenz- [b， d）azepin-6-1 2和（2）通过简单的快速硅胶色谱法从四种非对映异构体的混合物中方便地分离出纯LY411575，从拆分的氨基内酰胺5a和5b开始，所有四种非对映异构体均以对映体纯的形式产生。
• Optimization of a Novel Mandelamide-Derived Pyrrolopyrimidine Series of PERK Inhibitors
  作者：Michael E. Stokes、Matthew D. Surman、Veronica Calvo、David Surguladze、An-Hu Li、Jennifer Gasparek、Matthew Betzenhauser、Guangyu Zhu、Hongwen Du、Alan C. Rigby、Mark J. Mulvihill

  DOI：10.3390/pharmaceutics14102233

  日期：——

  alleviating ER stress. PERK has been implicated in tumorigenesis, cancer cell survival as well metabolic diseases such as diabetes. The structure-based design and optimization of a novel mandelamide-derived pyrrolopyrimidine series of PERK inhibitors as described herein, resulted in the identification of compound 26, a potent, selective, and orally bioavailable compound suitable for interrogating PERK pathway

  蛋白激酶 R (PKR) 样内质网激酶 (PERK) 是负责调节蛋白质合成和缓解 ER 应激的未折叠蛋白反应 (UPR) 的三种内质网 (ER) 跨膜传感器之一。PERK 与肿瘤发生、癌细胞存活以及糖尿病等代谢疾病有关。本文所述的新型扁桃酰胺衍生的吡咯并嘧啶系列 PERK 抑制剂的基于结构的设计和优化导致化合物26的鉴定，该化合物是一种有效的、选择性的和口服生物可利用的化合物，适用于体外和体内研究 PERK 通路生物学, 具有适用于小鼠每天一次口服给药的药代动力学。
• 4-Ethyl-3-(substituted phenyl)-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2-pyrrolidinone derivatives, processes for the preparation and use thereof, herbicidal compositions containing them
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0387869B1

  公开（公告）日：1993-07-21
• US5131947A
  申请人：——

  公开号：US5131947A

  公开（公告）日：1992-07-21
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。