(4S,6R)-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-prop-2-enyloxan-2-one | 909257-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6R)-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-prop-2-enyloxan-2-one
• CAS: 909257-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: HRJWBUXICZGIHW-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-prop-2-enyloxan-2-one 以100%的产率得到(2S)-2-[(2R,4S)-6-oxo-4-prop-2-enyloxan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C1–C10 fragment of rhizoxin D

  摘要：

  A novel approach towards the synthesis of the C1-C10 fragment of the biologically active antimitotic agent rhizoxin D is described. The synthesis involves a stereoselective Michael addition reaction of lithium diallyl cuprate with an alpha,beta-unsaturated six membered lactone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 三氯化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,6R)-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-prop-2-enyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C1–C10 fragment of rhizoxin D

  摘要：

  A novel approach towards the synthesis of the C1-C10 fragment of the biologically active antimitotic agent rhizoxin D is described. The synthesis involves a stereoselective Michael addition reaction of lithium diallyl cuprate with an alpha,beta-unsaturated six membered lactone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.046

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C1–C10 fragment of rhizoxin D
  作者：Srinivas Padakanti、Manojit Pal、K. Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.046

  日期：2006.8

  A novel approach towards the synthesis of the C1-C10 fragment of the biologically active antimitotic agent rhizoxin D is described. The synthesis involves a stereoselective Michael addition reaction of lithium diallyl cuprate with an alpha,beta-unsaturated six membered lactone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.