{(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester | 214836-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: {(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
• CAS: 214836-88-1
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 437.652
• InChiKey: OXBHENFXVNZKBB-SIGSWJSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.425±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.043±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  70.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]oxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  朝phorboxazoles A和B的总合成：一个C的立体控制合成20 C 32亚基

  摘要：

  的C 20 C 32 phorboxazole亚基4，含有5个立体中心，在从乙基酮（8步（34％），制备小号- ）7。关键步骤包括硼介导的抗羟醛反应和分子内异迈克尔反应。使用Wittig反应安装C 19 = C 20（E）-烯烃会产生C 15 = C 32片段，包括天然产物中存在的两种恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01539-1
• 作为产物：
  描述：

  在 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 {(2R,3S,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  朝phorboxazoles A和B的总合成：一个C的立体控制合成20 C 32亚基

  摘要：

  的C 20 C 32 phorboxazole亚基4，含有5个立体中心，在从乙基酮（8步（34％），制备小号- ）7。关键步骤包括硼介导的抗羟醛反应和分子内异迈克尔反应。使用Wittig反应安装C 19 = C 20（E）-烯烃会产生C 15 = C 32片段，包括天然产物中存在的两种恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01539-1