Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-pentyl ester | 214836-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-pentyl ester
• CAS: 214836-83-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₆
• 分子量: 431.529
• InChiKey: IQLHBRYNUBNHIH-DYWBIHDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.508±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-pentyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 米帕明 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.67h， 生成 tert-butyl 2-[(E)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]oxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  朝phorboxazoles A和B的总合成：一个C的立体控制合成20 C 32亚基

  摘要：

  的C 20 C 32 phorboxazole亚基4，含有5个立体中心，在从乙基酮（8步（34％），制备小号- ）7。关键步骤包括硼介导的抗羟醛反应和分子内异迈克尔反应。使用Wittig反应安装C 19 = C 20（E）-烯烃会产生C 15 = C 32片段，包括天然产物中存在的两种恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01539-1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 samarium diiodide 、 pH 7 buffer 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  朝phorboxazoles A和B的总合成：一个C的立体控制合成20 C 32亚基

  摘要：

  的C 20 C 32 phorboxazole亚基4，含有5个立体中心，在从乙基酮（8步（34％），制备小号- ）7。关键步骤包括硼介导的抗羟醛反应和分子内异迈克尔反应。使用Wittig反应安装C 19 = C 20（E）-烯烃会产生C 15 = C 32片段，包括天然产物中存在的两种恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01539-1