5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone | 56281-39-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone
• 英文别名: 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone；5-Nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracen；5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione
• CAS: 56281-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: XSNVCYOYLASJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Hydroxylamino-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-substituted anthraquinones

  摘要：

  一种制备1-取代蒽醌的方法，其表示为通用式I 其中，在该式中，R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子或甲基基团，X代表羟胺基或氨基，包括在液体介质中处理通用式II所表示的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌，其中，在通用式中，R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子或甲基基团，在碱性化合物的存在下或不含还原剂。

  公开号：

  US03966775A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基萘-1,4-二酮 生成 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 1-aminoanthraquinones

  摘要：

  生产1-氨基蒽醌的方法，该方法由以下公式（C）所代表：其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示从氢原子、具有1至4个碳原子的烷基基团和卤原子中选择的一种类型，包括将由以下公式（A）所代表的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌转化为由以下公式（B）所代表的1-羟基氨基蒽醌的过程：其中R.sup.1和R.sup.2如上定义，在碱性化合物存在下进行，并在碱性化合物存在下电解还原所得的1-羟基氨基蒽醌。

  公开号：

  US05149848A1

文献信息

• Process for producing 1-aminoanthraquinones
  申请人：Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05149848A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  A process for producing 1-aminoanthraquinones represented by the formula (C) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, independently from each other, denote one type selected from a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom, which comprises converting 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinones respresented by formula (A) ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, into 1-hydroxylaminoanthraquinones represented by formula (B) ##STR3## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, in the presence of a basic compound, and electrolytically reducing the resulting 1-hydroxylaminoanthraquinones in the presence of a basic compound.

  生产1-氨基蒽醌的方法，该方法由以下公式（C）所代表：其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示从氢原子、具有1至4个碳原子的烷基基团和卤原子中选择的一种类型，包括将由以下公式（A）所代表的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌转化为由以下公式（B）所代表的1-羟基氨基蒽醌的过程：其中R.sup.1和R.sup.2如上定义，在碱性化合物存在下进行，并在碱性化合物存在下电解还原所得的1-羟基氨基蒽醌。
• Process for the preparation of 1-aminoanthraquinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04770818A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  There is disclosed a process for the preparation of 1-aminoanthraquinones from 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinones with a basic reducing agent, which process is carried out under pressure in the temperature range above 100.degree. C. and in an aqueous-organic medium. The process affords very pure 1-aminoanthraquinone, which is, inter alia, an important intermediate.

  本发明公开了一种从5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌中使用碱性还原剂制备1-氨基蒽醌的方法，该方法在高于100°C的温度范围内，在水-有机介质中施加压力进行。该过程可得到非常纯净的1-氨基蒽醌，是重要的中间体之一。
• Process for the preparation of 1-aminoanthraquinone
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US03994932A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  1-Aminoanthraquinone of high purity is obtained either by catalytically hydrogenating 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone dissolved in a polar organic solvent such as methyl cellosolve (i.e., .beta.-hydroxyethyl methyl ether) in the presence of a hydrogenation catalyst such as palladium on carbon or Raney nickel and then treating the resultant hydrogenated product with a base such as sodium hydroxide or pyridine, or by catalytically hydrogenating the 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone in the presence of both the hydrogenation catalyst and the base. By the action of the base, the 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone nucleus releases hydrogen atoms and is converted to the anthraquinone nucleus, and the released hydrogen serves to reduce the nitro group. Where an excess of hydrogen is introduced into the reaction system for hydrogenation, 1-aminoanthraquinone is further reduced into a leuco type compound thereof which can easily be returned to 1-aminoanthraquinone by oxidation.

  高纯度的1-氨基蒽醌可通过在极性有机溶剂中溶解5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌，并在存在氢化催化剂（如碳上的钯或Raney镍）的情况下催化氢化来获得，该溶剂可以是甲基赛洛醇（即β-羟乙基甲基醚）。然后，用碱（如氢氧化钠或吡啶）处理所得的氢化产物，或者在氢化催化剂和碱的共存下催化氢化5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌。通过碱的作用，5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌核释放氢原子，并转化为蒽醌核，释放的氢用于还原硝基。如果在氢化反应系统中引入过量的氢，则1-氨基蒽醌将进一步还原为其亚甲基型化合物，可以通过氧化轻松地将其返回为1-氨基蒽醌。
• Process for production of 1-aminoanthraquinone
  申请人：Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04840749A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  A process for producing 1-aminoanthraquinone, which comprises (a) a step of oxidizing 1-nitronaphthalene in the liquid phase with an acidic aqueous solution containing a ceric ion as an oxidizing agent and separating crystals containing 5-nitro-1,4-naphthoquinone and the acidic aqueous solution containing a cerium ion from the resulting reaction mixture, (b) a step of subjecting the 5-nitro-1,4-naphthoquinone obtained in step (a) to Diels-Alder reaction with 1,3-butadiene in a solvent, precipitating crystals containing the resulting 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone, separating them by filtration, separating and recovering the unreacted 1-nitronaphthalene and the solvent in the filtrate in a separation tower, and recycling 1-nitronaphthalene to step (a) for use as the starting material and re-using the recovered solvent for the Diels-Alder reaction, (c) a step of reducing 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone obtained in step (b), separating crystals containing 1-aminoanthraquinone and purifying them, and (d) a step of electrolytically oxidizing the acidic aqueous solution containing a cerium ion separated in step (a) to convert the cerous ion in the acidic aqueous solution to a ceric ion and recycling the resulting acidic aqueous solution containing a ceric ion to step (a) for re-use as the oxidizing agent.

  一种制备1-氨基蒽醌的方法，包括以下步骤：(a)将1-硝基萘在含有铈离子的酸性水溶液中液相氧化为5-硝基-1,4-萘醌，将含有5-硝基-1,4-萘醌晶体和含有铈离子的酸性水溶液从反应混合物中分离出来；(b)将步骤(a)中得到的5-硝基-1,4-萘醌与1,3-丁二烯在溶剂中进行Diels-Alder反应，沉淀含有所得的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌的晶体，通过过滤将其分离出来，将未反应的1-硝基萘和溶剂从滤液中分离和回收，在分离塔中回收1-硝基萘并将其回收到步骤(a)中用作起始物质，并将回收的溶剂用于Diels-Alder反应；(c)将步骤(b)中得到的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌还原，分离含有1-氨基蒽醌的晶体并纯化；(d)电解氧化步骤(a)中分离的含有铈离子的酸性水溶液，将其中的铈离子转化为铈离子，并将含有铈离子的酸性水溶液回收到步骤(a)中再次用作氧化剂。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0269563A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthra­chinonen aus 5-Nitro-1,4,4a,0a-tetrahydroanthrachinon mit einem basischen Reduktionsmittel, wobei die Reaktion unter Druck bei Temperaturen über 100°C in einem wässrig-organischen Medium durchge­führt wird. Es wird sehr reines 1-Aminoanthrachinon erhalten, das u.a. ein wichtiges Farbstoffzwischenprodukt darstellt.

  本发明描述了一种用碱性还原剂从 5-硝基-1,4,4a,0a-四氢蒽醌制备 1-氨基蒽醌的工艺，该工艺是在水有机介质中于 100°C 以上的温度下加压进行反应。可以得到纯度很高的 1-氨基蒽醌，它是一种重要的染料中间体。