(1R,2r)-2-苄基氨基-1-环己醇盐酸盐 | 141553-09-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2r)-2-苄基氨基-1-环己醇盐酸盐
• 中文别名: (1R,2R)-2-(苄氨基)环己-1-醇；(1R,2R)-2-(苄基氨基)环己醇；反式-(1R,2R)-2-苄氨基环己醇
• 英文名称: (1R,2R)-trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(benzylamino)cyclohexanol；(1R,2R)-2-(benzylamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 141553-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: NJNCYFUGUYIMEQ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2r)-2-苄基氨基-1-环己醇盐酸盐 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 (1S,2R)-2-benzylaminocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  胺的羧基化和Mitsunobu反应生成氨基甲酸酯：构型的保留与反转是取代基依赖性的。

  摘要：

  一种由氨基醇合成氨基甲酸酯的温和方法涉及与二氧化碳的顺序羧化，然后进行Mitsunobu反应。出乎意料的是，Mitsunobu反应的立体化学过程取决于氨基甲酸中间体是被氢（保留）还是被碳（转化）N-取代。

  DOI：

  10.1021/ol0491080
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-苯甲氨基环己醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2r)-2-苄基氨基-1-环己醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种可规模化制备光学纯反式-2-氨基环己醇的改进和有效方法

  摘要：

  已开发出一种改进且有效的方法，用于光学纯 (1R,2R) - 和 (1S,2S) -反式-2-氨基环己醇的绿色和可扩展制备。该工艺利用热水促进苄胺对氧化环己烯的氨解，得到外消旋的反式-2-（苄氨基）环己醇，通过连续和重复使用（R）-和（S）-扁桃酸将其分解。最后，在用 HCl 和 NaOH 依次处理这两种盐并回收扁桃酸后，释放出光学纯的反式-2-苄氨基环己醇，使用低负载量的 Pd/C 催化剂顺利脱苄基到反式 2 -氨基环己醇。该合成路线已成功应用于大规模（1 mol）制备，收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751914x13977299691549

文献信息

• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。
• The Use of Benzamide Derivatives of Secondary Amines for Stereochemical Studies by Circular Dichroism
  作者：Jacek Gawroński、Halina Kołbon、Marcin Kwit

  DOI：10.1080/10242430212196

  日期：2002.3

  The benzamide chromophore is widely used as a Cottonogenic derivative of primary amines for stereochemical studies by circular dichroism. The assignments based on the exciton chirality method are reliable since the benzamide group has well-defined geometry and conformation. A recent report (J.D. Chisholm, J. Golik, B. Krishnan, J.A. Matson, D.L. Van Vranken, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121: 3801-3802)

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。
• Asymmetric Amination of meso-Epoxide with Vegetable Powder as a Low-Toxicity Catalyst
  作者：Yuki Takeuchi、Tatsuhiro Asano、Kazuya Tsuzaki、Koichi Wada、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.3390/molecules25143197

  日期：——

  This paper describes the scope and limitation of substrates subjected to asymmetric amination with epoxides catalyzed by a soluble soybean polysaccharide (Soyafibe S-DN), which we recently discovered from the reaction of 1,2-epoxycyclohexane with cyclopropylamine. Various meso-epoxides reacted with various amines afforded the corresponding products with good enantiomeric selectivity. Since it was found that pectin was found to have a catalytic ability after screening commercially available polysaccharides, we studied 33 different vegetable powders having pectic substances, and we found that many vegetable powders showed catalytic ability. These results should guide in using vegetable components as low-toxic catalysts for the production of pharmaceuticals.

  本文描述了由可溶性大豆多糖（Soyafibe S-DN）催化的环氧化合物与环丙胺不对称胺化反应所受限的基质范围和限制性。我们最近从1,2-环氧环己烷与环丙胺反应中发现了这种多糖。各种中间体环氧化合物与各种胺反应产生了相应的产物，具有良好的对映选择性。在筛选商业可获得的多糖后发现果胶具有催化能力后，我们研究了33种含有果胶物质的不同蔬菜粉末，发现许多蔬菜粉末显示出催化能力。这些结果应该指导在制药生产中使用蔬菜成分作为低毒性催化剂。
• Efficient Ring Opening of Aziridines with Carboxylic Acids
  作者：Manoj Kumar、Shikha Gandhi、Swinderjeet Singh Kalra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1080/00397910801928723

  日期：2008.4.1

  Abstract An efficient ring cleavage of aziridines with acids has been studied in the absence of any catalyst. The hydrolysis of the products, amino esters, leads to the corresponding amino alcohols. The reaction has been extended to chiral cycloalkyl aziridines, leading to the formation of diastereomers. After separation, these diastereomers have been converted to optically pure amino alcohols in two

  摘要 研究了在没有任何催化剂的情况下用酸有效地裂解氮丙啶。产物氨基酯的水解产生相应的氨基醇。该反应已扩展到手性环烷基氮丙啶，导致形成非对映异构体。分离后，这些非对映体分两步转化为光学纯的氨基醇。
• Practical resolution of racemic trans-2-benzylaminocyclohexanol with di-p-toluoyl-l-tartaric acid via diastereomeric salt formation based on the Pope and Peachey method
  作者：Ryuji Ogawa、Toshihiro Fujino、Noriaki Hirayama、Kenichi Sakai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.018

  日期：2008.11

  A new resolution process for racemic trans-2-benzylaminocyclohexanol 2, a key intermediate for chiral pharmaceuticals, was investigated. Di-p-toluoyl-l-tartaric acid 15 was found to be a new practical resolving agent in terms of stability and productivity of the resolution system. Resolution conditions were optimized based on the Pope and Peachey method, and the best result was obtained when HCl was

  研究了一种外消旋的反式-2-苄基氨基环己醇2（手性药物的关键中间体）的新拆分方法。就拆分系统的稳定性和生产率而言，发现二-对甲苯甲酰基-1-酒石酸15是一种新的实用的拆分剂。基于Pope和Peachey方法优化了分离条件，当将HCl作为补充酸添加到分离系统中时，可获得最佳结果。2 / l- 15 / HCl = 1.0 / 0.6 / 0.4（mol / mol / mol）（产率92％，99.5％de，E 92％）。