(1R,2r)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸 | 359586-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (1R,2r)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸
• 中文别名: (1R,2R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)环戊酸；FMOC-(1R,2R)-2-氨基环戊烷羧酸
• 英文名称: (1R,2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)cyclopentanecarboxylic acid；(1R,2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 359586-69-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: KTLDVIJVCPIJCM-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2r)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.05h， 以87%的产率得到2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)(1R,2R)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated Foldamers To Probe the Carbohydrate−Carbohydrate Interaction

  摘要：

  The synthesis of a triglycosylated helical foldamer based on a combination of cyclopentyl- and pyrrolidinyl-based amino acids is described. This structure is stable in water, maintaining as it does a series of carbohydrate units in proximity to one another, and represents the basis of a new approach to the study of carbohydrate-carbohydrate interactions.

  DOI：

  10.1021/ja0614565
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 potassium hydrogencarbonate 、 异丁酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、106.4 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (1R,2r)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基环戊烷甲酸所有立体异构体的可规模合成─肽折叠体化学工具箱

  摘要：

  尽管使用构象受限的 β-氨基酸构建具有明确的三维结构和可预测功能（包括生物活性）的肽已被证明是一种非常成功的策略，但其广泛应用受到适当构建模块的限制。 。特别是，2-氨基环戊烷甲酸（ACPC）的反式和顺式立体异构体备受关注。 ACPC Fmoc 衍生物的所有四种立体异构体的可扩展合成采用基于 NMR 的分析方法来测定其对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02991

文献信息

• Macrocyclic FKBP51 Ligands Define a Transient Binding Mode with Enhanced Selectivity
  作者：Andreas M. Voll、Christian Meyners、Martha C. Taubert、Thomas Bajaj、Tim Heymann、Stephanie Merz、Anna Charalampidou、Jürgen Kolos、Patrick L. Purder、Thomas M. Geiger、Pablo Wessig、Nils C. Gassen、Andreas Bracher、Felix Hausch

  DOI：10.1002/anie.202017352

  日期：2021.6.7

  Subtype selectivity represents a challenge in many drug discovery campaigns. A typical example is the FK506 binding protein 51 (FKBP51), which has emerged as an attractive drug target. The most advanced FKBP51 ligands of the SAFit class are highly selective vs. FKBP52 but poorly discriminate against the homologs and off-targets FKBP12 and FKBP12.6. During a macrocyclization pilot study, we observed

  亚型选择性是许多药物发现活动中的一个挑战。一个典型的例子是 FK506 结合蛋白 51 (FKBP51)，它已成为一个有吸引力的药物靶点。SAFit 类最先进的 FKBP51 配体相对于 FKBP52 具有高度选择性，但对同系物和脱靶 FKBP12 和 FKBP12.6 的区分能力较差。在一项大环化试点研究中，我们观察到许多大环类似物对 FKBP51 的偏好超出了 FKBP12 和 FKBP12.6 的范围。结构研究表明，这些大环化合物以一种具有瞬时构象的新结合模式结合，这对于小 FKBP 来说是不利的。使用构象敏感测定，我们证明这种结合模式发生在溶液中，并且是此类新型化合物的特征。发现的大环化合物是非免疫抑制性的，与细胞中的 FKBP51 结合，并阻断 FKBP51 对 IKKα 的细胞作用。我们的研究结果为改进的 FKBP51 配体提供了新的化学支架，并为增强选择性提供了结构基础。
• DPP‐4 Cleaves α/β‐Peptide Bonds: Substrate Specificity and Half‐Lives
  作者：Amila Turalić、Jasmina Đeđibegović、Zsófia Hegedüs、Tamás A. Martinek

  DOI：10.1002/cbic.202000050

  日期：2020.7.16

  proline at the side : There is increasing interest in using α/β‐peptides as active substances in vivo, hence the investigation of their degradation patterns against enzymes with broad substrate specificity would shed light on potential metabolic routes. An important human enzyme, DPP‐4 cleaves proline‐containing α/β‐peptides with cleavage rates strongly depending on the side‐chain chemistry at the cleavage

  脯氨酸在旁边：在体内使用α/β肽作为活性物质的兴趣日益浓厚，因此，研究其针对具有广泛底物特异性的酶的降解方式将为潜在的代谢途径提供启示。DPP-4是一种重要的人类酶，可裂解脯氨酸中的α/β肽，其裂解速率强烈取决于裂解位点的侧链化学性质。
• Synthesis and 12-Helical Secondary Structure of β-Peptides Containing (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-Aminoproline
  作者：Emilie A. Porter、Xifang Wang、Margaret A. Schmitt、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol0266370

  日期：2002.9.1

  (2R,3R)-Aminoproline, A pyrrolidine-based beta-amino acid, was synthesized and incorporated into hexa-beta-peptide 4. This residue confers water solubility when the ring nitrogen is protonated and allows for 12-helix formation in aqueous solution. Circular dichroism spectra display the 12-helical signature, and 12-helical structure was confirmed by 2D NMR analysis.

  (2R,3R)-Aminoproline（一种基于吡咯啶的β-氨基酸）被合成并整合到六β-肽4中。该残基在环氮质子化时赋予水溶性，并允许在水溶液中形成12股螺旋结构。圆二色光谱显示了12股螺旋的特征，而12股螺旋结构通过二维核磁共振分析得到了确认。
• Effective Chiral Discrimination of Tetravalent Polyamines on the Compaction of Single DNA Molecules
  作者：Yuko Yoshikawa、Naoki Umezawa、Yuki Imamura、Toshio Kanbe、Nobuki Kato、Kenichi Yoshikawa、Tadayuki Imanaka、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1002/anie.201209144

  日期：2013.3.25

  Normal doughnuts or lots of little ones? Among four stereoisomers of a tetravalent polyamine, the isomer pictured was the most potent at inducing DNA compaction, whereby the DNA molecules adopted a unique morphology of minitoroid clusters. The nonchiral polyamine spermine induced the formation of typical, larger toroidal structures.

  普通的甜甜圈还是很多小甜甜圈？在四价多胺的四个立体异构体中，图中所示的异构体在诱导DNA紧缩方面最有效，因此DNA分子采用了微环簇的独特形态。非手性多胺精胺可诱导形成典型的较大的环状结构。
• Residue-based program of a β-peptoid twisted strand shape <i>via</i> a cyclopentane constraint
  作者：Jungyeon Kim、Hiroka Kobayashi、Marin Yokomine、Yota Shiratori、Takumi Ueda、Koh Takeuchi、Koji Umezawa、Daisuke Kuroda、Kouhei Tsumoto、Jumpei Morimoto、Shinsuke Sando

  DOI：10.1039/d2ob01300b

  日期：——

  The first design strategy for a preorganized β-peptoid monomer is described. A cyclopentane constraint realized the preorganized monomer and led to a β-peptoid with a stable twisted strand shape.

  第一个针对预组装β-肽类单体的设计策略被描述了出来。环戊烷的限制实现了预组装单体，并导致了一个具有稳定扭曲链形状的β-肽类。