(S)-2-(2-methyloxiran-2-yl)ethanol | 263763-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-(2-methyloxiran-2-yl)ethanol
• 英文别名: (S)-3,4-epoxy-3-methyl-1-butanol；2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 263763-72-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: LMMGAGCAEGFLMD-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-methyloxiran-2-yl)ethanol 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S,9R,10S,11S,13S)-15-(methoxyethoxymethoxy)-labd-7-ene-11,13-diol
  参考文献：
  名称：

  福斯科林研究

  摘要：

  引入了一种新的亲核类异戊二烯C 5试剂，该试剂可以以非常有效的方式合成高级的和光学活性的佛司可林中间体。此外，基于X射线结果的对接实验表明，就与腺苷酸环化酶的结合和合成可及性而言，可能存在具有改进性质的毛喉素类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00005-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-methylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-(2-methyloxiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  福斯科林研究

  摘要：

  引入了一种新的亲核类异戊二烯C 5试剂，该试剂可以以非常有效的方式合成高级的和光学活性的佛司可林中间体。此外，基于X射线结果的对接实验表明，就与腺苷酸环化酶的结合和合成可及性而言，可能存在具有改进性质的毛喉素类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00005-3

文献信息

• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Zirconium(IV)- and Hafnium(IV)-Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Homoallylic and Bishomoallylic Alcohols
  作者：Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja100951u

  日期：2010.6.16

  enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols and bishomoallylic alcohols, which used to be quite difficult substrates for other types of asymmetric epoxidation reactions. The performance of the catalyst was improved by adding polar additive and molecular sieves. For homoallylic alcohols, the reaction could provide epoxy alcohols in up to 83% yield and up to 98% ee, while, for bishomoallylic alcohols, up

  在这份报告中，锆 (IV)- 和铪 (IV)-双异羟肟酸配合物用于高对映选择性环氧化的高烯丙醇和双烯丙醇，这曾经是其他类型的不对称环氧化反应非常困难的底物。通过加入极性添加剂和分子筛提高了催化剂的性能。对于高烯丙醇，该反应可以提供高达 83% 的收率和高达 98% 的 ee，而对于双烯丙醇，可以得到高达 79% 的收率和 99% ee 的环氧醇，而不是环化四氢呋喃化合物在大多数情况下。
• Highly Enantioselective and Efficient Asymmetric Epoxidation Catalysts: Inorganic Nanosheets Modified with α-Amino Acids as Ligands
  作者：Jiuzhao Wang、Liwei Zhao、Huimin Shi、Jing He

  DOI：10.1002/anie.201103713

  日期：2011.9.19

  Layered catalyst: The attachment of α‐amino acid ligands to inorganic nanosheets for use as ligands to vanadium, resulted in a catalyst that enhanced the enantioselectivity of the epoxidation of allylic alcohols (see picture) . The catalyst can be colloidized, allowing for the catalytic reactions to be carried out under pseudo‐homogeneous reaction conditions and also the catalysts to be directly recycled

  层状催化剂：α-氨基酸配体附着到无机纳米片上用作钒的配体，导致形成了一种催化剂，该催化剂增强了烯丙基醇环氧化的对映选择性（见图）。催化剂可以胶体化，使催化反应可以在假均相反应条件下进行，也可以通过简单的液/液分离将催化剂直接循环使用。
• Enantioselective Epoxidation of Allylic Alcohols by a Chiral Complex of Vanadium: An Effective Controller System and a Rational Mechanistic Model
  作者：Wei Zhang、Arindrajit Basak、Yuji Kosugi、Yujiro Hoshino、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200500938

  日期：2005.7.11
• Catalytic Enantioselective Epoxidation of Homoallylic Alcohols by Chiral Zirconium Complexes
  作者：Takahiro Okachi、Norio Murai、Makoto Onaka

  DOI：10.1021/ol027261t

  日期：2003.1.1

  Catalytic enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols using Zr(Ot-Bu)(4) and tartrate ester (or tartramide) has been developed. In the Zr(Ot-Bu)(4)/diisopropyl tartrate-catalyzed epoxidation, the reverse of the enantiofacial preference was observed, depending on the Zr/ligand ratios of 1:1 or 1:2.