N-[9-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide | 885322-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[9-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide
• 英文别名: N-[9-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 885322-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: ZFURJMNHVPNELP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Succinic acid mono-[(S)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethyl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  乙二醇核酸的合成

  摘要：

  以缩水甘油为原料，合成了腺嘌呤 (A)、胸腺嘧啶 (T)、尿嘧啶 (U)、鸟嘌呤 (G) 和胞嘧啶 (C) 的二甲氧基三苯甲基化乙二醇核苷亚磷酰胺。这些亚磷酰胺是乙二醇核酸 (GNA) 寡核苷酸的自动固相合成的基石，并且证明具有完全无环骨架的衍生 GNA 双链体大大超过了类似 DNA 双链体的热稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926313
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 吡啶 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[9-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  乙二醇核酸的合成

  摘要：

  以缩水甘油为原料，合成了腺嘌呤 (A)、胸腺嘧啶 (T)、尿嘧啶 (U)、鸟嘌呤 (G) 和胞嘧啶 (C) 的二甲氧基三苯甲基化乙二醇核苷亚磷酰胺。这些亚磷酰胺是乙二醇核酸 (GNA) 寡核苷酸的自动固相合成的基石，并且证明具有完全无环骨架的衍生 GNA 双链体大大超过了类似 DNA 双链体的热稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926313

文献信息

• <i>P</i>-Stereodefined phosphorothioate analogs of glycol nucleic acids—synthesis and structural properties
  作者：Agnieszka Tomaszewska-Antczak、Katarzyna Jastrzębska、Anna Maciaszek、Barbara Mikołajczyk、Piotr Guga

  DOI：10.1039/c8ra05568h

  日期：——

  (OTP-GN′) containing a second stereogenic center at the phosphorus atom. These monomers were chromatographically separated into P-diastereoisomers, which were further used for the synthesis of P-stereodefined “dinucleoside” phosphorothioates GNPST (GN = GA, GC, GG, GT). The absolute configuration at the phosphorus atom for all eight GNPST was established enzymatically and verified chemically, and correlated

  对映体纯、受保护的 GNA 型无环核苷（乙二醇核酸）( G N')，从 ( R )-(+)- 和 ( S )-(−)-缩水甘油和四个典型 DNA 核碱基 (Ade、 Cyt、Gua 和 Thy）被转化为 3'- O -DMT 保护的 2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-氧杂硫磷烷衍生物 (OTP- G N')，其在磷原子。这些单体通过色谱分离成P-非对映异构体，进一步用于合成P-立体定义的“二核苷”硫代磷酸酯G N PS T ( G N = G A, G C, G G, G T)。所有八个G N PS T 的磷原子的绝对构型均通过酶法建立并经过化学验证，并与 OTP- G N' 单体在硅胶上的色谱迁移率相关。 G N PS单元（源自 ( R )-(+)-缩水甘油）被引入自互补 PS-(DNA/GNA) 八聚体中，该八聚体具有预选的 P 原子绝对构型。 热解离实验表明，双链体的热力学稳定
• Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers
  作者：Oscar L. Acevedo、Robert S. Andrews

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00745-9

  日期：1996.6

  es. A dimethoxytrityl-glycidol is reacted with alkyl or aryl Grignard reagents and then phosphitylated to yield 1-O-dimethoxytrityl-2-phosphoramidites. These compounds can be used for combinatorial oligomer synthesis.

  杂环碱与R-（+）-缩水甘油的碱催化反应得到杂芳基丙烷-2,3-二醇，其被官能化为3-O-二甲氧基三苯甲基-2-O-亚磷酰胺。使二甲氧基三苯甲基-缩水甘油与烷基或芳基格氏试剂反应，然后磷酸化以产生1-O-二甲氧基三苯甲基-2-亚磷酰胺。这些化合物可用于组合低聚物合成。
• Glycerol Nucleoside Triphosphates:  Synthesis and Polymerase Substrate Activities
  作者：Allen T. Horhota、Jack W. Szostak、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol062232u

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]The synthesis of (S)-glycerol nucleoside triphosphates (gNTPs) and the analysis of their substrate activities for enzymatic polymerization is described. NTPs with simplified carbohydrate backbones such as the tNTPs (alpha-L-threose-NTPs) are polymerase substrates and offer the potential to create non-natural aptamer sequences with simplified backbones through enzymatic means. The acyclic (S)-GNA was modeled after the shortened alpha-threofuranosyl backbone. Here we describe the synthesis of (S)-glycerol NTPs and initial enzymatic testing of this further simplified nucleic acid backbone.