(5S,7R)-5-((1R)-1-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2,3,3,7,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1000670-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S,7R)-5-((1R)-1-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2,3,3,7,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]hexan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1000670-59-6
• 化学式: C₃₀H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 552.943
• InChiKey: QZJJUUOSBZNBOC-NKVDHSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-5-((1R)-1-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2,3,3,7,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(2S,3S,4R,5S,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyloctane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 氯代二环己基硼烷 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (5S,7R)-5-((1R)-1-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2,3,3,7,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n

文献信息

• Isolation and Synthesis of Chivotriene, a Chivosazole Shunt Product from Sorangium cellulosum
  作者：Tobias Brodmann、Dominic Janssen、Florenz Sasse、Herbert Irschik、Rolf Jansen、Rolf Müller、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/ejoc.201000781

  日期：2010.9

  A shunt product of chivosazole biosynthesis was isolated from the fermentation broth of Sorangium cellulosum, strain So ce 12. Its structure was elucidated by NMR spectroscopy and exhibits six chiral centers, a triene, and a labile β-haydroxy ketone. The synthesis of chivotriene confirms the structure and in particular the proposed configuration at C22, which was originally deduced for chivosazole from

  从纤维素包囊菌发酵液 So ce 12 中分离出一种chivosazole 生物合成的分流产物。其结构通过核磁共振光谱阐明，并显示出六个手性中心、一个三烯和一个不稳定的 β-羟基酮。chivotriene 的合成证实了结构，特别是在 C22 上提出的构型，它最初是从其遗传和光谱分析的组合中推导出的。值得注意的是，chivotriene 表现出的生物活性通常在复杂天然产物的片段中观察不到。然而，这种活性与干扰肌动蛋白细胞骨架（chivosazoles 的内在目标）无关。