(2S,3S,4S,5S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloctane-3,5-diol | 1256633-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloctane-3,5-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloctane-3,5-diol
• CAS: 1256633-55-2
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 440.696
• InChiKey: NLIDTYXKAPBPTO-GCAMRICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloctane-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (5S,7R)-5-((1R)-1-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2,3,3,7,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 samarium diiodide 、 氯代二环己基硼烷 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloctane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n

文献信息

• An Expedient Total Synthesis of Chivosazole F: an Actin-Binding Antimitotic Macrolide from the Myxobacterium <i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Simon Williams、Jialu Jin、S. B. Jennifer Kan、Mungyuen Li、Lisa J. Gibson、Ian Paterson

  DOI：10.1002/anie.201610636

  日期：2017.1.9

  A unified strategy for the chemical synthesis of the chivosazoles is described. This strategy is based on two closely related approaches involving the late‐stage installation of the isomerization‐prone (2Z,4E,6Z,8E)‐tetraenoate motif, and an expedient fragment‐assembly procedure. The result is a highly convergent total synthesis of chivosazole F through the orchestration of three mild Pd/Cu‐mediated

  描述了用于化学合成齐沃唑的统一策略。该策略基于两种密切相关的方法，包括易于后期安装的易异构化（2 Z，4 E，6 Z，8 E）-四烯酸酯基序，以及便捷的片段组装程序。结果是通过三个轻度Pd / Cu介导的Stille交叉偶合反应的编排，高度收敛地合成了Chivosazole F，包括使用一锅法，定点选择，三组分法以及可控的方法。安装所需的烯烃几何形状。
• Synthesis of the C15−C35 Northern Hemisphere Subunit of the Chivosazoles
  作者：Ian Paterson、Lisa J. Gibson、S. B. Jennifer Kan

  DOI：10.1021/ol102425n

  日期：2010.12.3

  An advanced C15−C35 subunit of the chivosazole polyene macrolides was prepared in a convergent manner, exploiting boron-mediated aldol reactions for the stereocontrolled construction of the C15−C26 and C27−C35 segments, followed by their Pd/Cu-promoted Stille coupling to configure the signature (23E,25E,27Z)-triene motif. Correlation with a known C28−C35 degradation fragment of chivosazole A was also

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。