(2S,4S,5S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloctan-3-one | 1256633-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloctan-3-one
• 英文别名: (2S,4S,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloctan-3-one
• CAS: 1256633-54-1
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 438.68
• InChiKey: KRZIKQNNVLXHMV-WEMPKCCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloctan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 水 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (5S,7R)-5-((1R)-1-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2,3,3,7,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 、 (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(2S,4S,5S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n

文献信息

• Synthesis of the C15−C35 Northern Hemisphere Subunit of the Chivosazoles
  作者：Ian Paterson、Lisa J. Gibson、S. B. Jennifer Kan

  DOI：10.1021/ol102425n

  日期：2010.12.3

  An advanced C15−C35 subunit of the chivosazole polyene macrolides was prepared in a convergent manner, exploiting boron-mediated aldol reactions for the stereocontrolled construction of the C15−C26 and C27−C35 segments, followed by their Pd/Cu-promoted Stille coupling to configure the signature (23E,25E,27Z)-triene motif. Correlation with a known C28−C35 degradation fragment of chivosazole A was also

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。