颜料红179 | 5521-31-3

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 颜料红179
• 中文别名: N,N'-二甲基-3,4,9,10-四甲酰二亚胺；C.I瓮红23；2,9-二甲基-蒽并[2,1,9-DEF:6,5,10-D’E’F’]二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮；N,N"-二甲基-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺；颜料红 179；C.I.颜料红179；阴丹士林红2G；C.l.颜料红179；2,9-二甲基-蒽并[2,1,9-DEF:6,5,10-D'E'F']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮；LT-S925
• 英文名称: N,N'-Dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide
• 英文别名: N,N'-dimethyl 3,4,9,10-perylene tetracarboxylic 3,4:9,10-diimide；N,N’-bis(methyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)；N,N'-Dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide；N,N'-di(2-methyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide；N,N'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide；2,9-Dimethylanthra(2,1,9-def:6,5,10-d'e'f')diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone；7,18-dimethyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 5521-31-3
• 化学式: C₂₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 418.408
• InChiKey: PJQYNUFEEZFYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400°C
• 沸点：
  694.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  550nm(H2SO4)(lit.)
• LogP：
  -0.033 at 23℃
• 物理描述：
  OtherSolid, Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylenedicarboximide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
MePTCDI
MePTC
2,9-Dimethylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)tetrone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: MePTCDI
别名
MePTC
2,9-Dimethylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-
1,3,8,10(2H,9H)tetrone
: C26H14N2O4
分子式
: 418.40 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,9-dimethylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone
-
化学文摘登记号(CAS 5521-31-3
No.) 226-866-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 400 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

颜料红179属于苝系颜料，主要通过将苝四羧酸或其酐与不同胺类化合物缩合而制得。这类苝四羧酸二酰亚胺化合物具有红色至褐色的色泽。作为高性能有机颜料，颜料红179展现出极高的耐有机溶剂性和热稳定性，并具备优异的耐光牢度、耐气候牢度、耐渗色性以及耐迁移性能。因此，它广泛应用于汽车原始面漆和修补漆等高档工业涂料以及乙烯基聚合物、聚乙烯、聚丙烯和纤维塑料的高档塑料着色。

化学性质

颜料红179在四氢萘和二甲苯中微溶，在浓硫酸中呈现紫色，稀释后会形成棕红色沉淀；在保险粉碱性溶液中呈红光紫色；在酸性溶液中则显示为暗橙色。

用途

该颜料广泛应用于工业建筑、汽车涂料、印刷油墨以及聚氯乙烯塑料等的着色。

生产方法

1. 将N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺与氢氧化钾一起熔融；
2. 将3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺(C.I.Pigment Brown 26, 71129)进行甲基化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  颜料红179 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 isoquino[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stang, Peter J.; Cao, Danh H.; Saito, Shinichi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6273 - 6280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1H-苯并(去)异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以95%的产率得到颜料红179
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835

文献信息

• LIQUID CRYSTALLINE RYLENE TETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Koenemann Martin

  公开号：US20110042651A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to liquid-crystalline rylenetetracarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation and to their use as n-type organic semiconductors for producing organic field-effect transistors and solar cells.

  本发明涉及液晶芳纶四羧酸衍生物，其制备方法以及作为n型有机半导体用于制造有机场效应晶体管和太阳能电池的用途。
• 一种苝系颜料的制备方法
  申请人：江苏丽王科技股份有限公司

  公开号：CN109535767B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明提供一种苝系颜料的制备方法，是采用N‑取代‑1,8‑萘酰亚胺为起始原料，以N‑甲基咪唑与DBU或N‑甲基咪唑与DBN的混合溶剂为反应介质，醇钠或醇钾为催化剂，经130‑170℃反应3‑10小时，反应结束后，反应体系降温，减压浓缩，回收反应溶剂，收集产物制得苝系颜料。制备的苝系颜料色力高，颜色鲜艳，分散性好，且此工艺简单，耗时短，反应温度低，减少强碱和浓硫酸使用，降低了生产成本，减少废水和固废排放。
• Perylene-based Semiconducting Materials
  申请人：Reichelt Helmut

  公开号：US20120226042A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides a compound of formula The compound of formula (1) is suitable for use as semiconducting material, in particular in electronic devices.

  本发明提供了一种化合物的公式。公式（1）的化合物适用于作为半导体材料，特别是在电子设备中。
• Organic photoelectric device and image sensor including the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US09368727B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  An organic photoelectric device may include an anode and a cathode facing each other and the active layer between the anode and cathode, wherein the active layer includes a compound represented by Chemical Formula 1 and a compound represented by Chemical Formula 2. Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2 are the same as in the detailed description.

  一个有机光电器件可能包括彼此面对的阳极和阴极，以及阳极和阴极之间的活性层，其中活性层包括化学式1代表的化合物和化学式2代表的化合物。化学式1和化学式2与详细说明中相同。
• [EN] USE OF COMPOUNDS OF THE PERYLENE TYPE AS ACCEPTORS IN PHOTOVOLTAICS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DE TYPE PÉRYLÈNE COMME ACCEPTEURS DANS DES DISPOSITIFS PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2014100961A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) wherein: - R and R' represent, independently of each other, a hydrogen atom or a C1-C36 hydrocarbon group non-conjugated with the nitrogen atom to which it is bound, and - R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3 and R'4 represent, independently of each others, a group selected from the group consisting of -Ra, -NRaRb, - ORa, -CN, -C02Ra, -NO2, -CH(CN)2 and halogen, wherein Ra and Rb represent independently a hydrogen atom or a C1-C12 alkyl group, as a semi-conducting compound of type N in a photovoltaic substrate, wherein said photovoltaic substrate comprises said compound of formula (I) and a semi-conducting compound of type P, providing, in combination with each other, a photovoltaic effect.

  本发明涉及一种化合物的使用，其化学式为(I)，其中：- R和R'分别独立地表示氢原子或未与其结合的氮原子共轭的C1-C36烃基，- R1、R2、R3、R4、R'1、R'2、R'3和R'4独立地表示从所述组中选择的一种基团，所述组包括-Ra、-NRaRb、-ORa、-CN、-C02Ra、-NO2、-CH(CN)2和卤素，其中Ra和Rb独立地表示氢原子或C1-C12烷基，作为N型半导体化合物在光伏基板中的应用，其中所述光伏基板包括所述化合物的化学式(I)和P型半导体化合物，二者结合产生光伏效应。