(Z)-ethyl 2-(4-cyanobenzylidene)-3-oxobutanoate | 89809-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(4-cyanobenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-acetyl-3-(4-cyanophenyl)-2-propenoate；ethyl (2Z)-2-[(4-cyanophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 89809-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QBLGRAAPADHBOW-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-cyanobenzylidene)-3-oxobutanoate 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以37%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Soto, Jose L.; Seoane, Carlos; Martin, Nazario, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氰基苯甲醛 在 L-色氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(Z)-ethyl 2-(4-cyanobenzylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用天然氨基酸L-色氨酸制备官能化三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的简单方法

  摘要：

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.01.016

文献信息

• TRIAZOLO AND TETRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES AS HNE INHIBITORS FOR TREATING COPD
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20120004203A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel heterocyclically fused diaryldihydropyrimidine derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combination for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of disorders of the lung and the cardiovascular system.

  本发明涉及新颖的杂环融合二芳基二氢嘧啶衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及涉及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管系统疾病的药物。
• Magnesium perchlorate as efficient Lewis acid for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aldehydes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.093

  日期：2008.4

  A new protocol for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aliphatic and aromatic aldehydes promoted by Mg(ClO4)2 under mild conditions is reported.

  报道了在温和条件下由Mg（ClO 4）2促进β-二酮与脂族和芳族醛之间的Knoevenagel缩合的新方案。
• Dihydropyridinone derivatives
  申请人：Gielen-Haertwig Heike

  公开号：US20060100207A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention relates to novel dihydropyridinone derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  本发明涉及新型二氢吡啶酮衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于治疗慢性阻塞性肺疾病、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死和心力衰竭的发展。
• [EN] DIHYDROPYRIDINONE DERIVATIVES AS HNE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROPYRIDINONE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004020410A3

  公开（公告）日：2004-04-22
• Domino Imino-Aldol−Aza-Michael Reaction: One-Pot Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Manas K. Ghorai、Sandipan Halder、Raj Kumar Das

  DOI：10.1021/jo101680f

  日期：2010.11.5

  Addition of alpha-arylmethylidene- or alpha-alkylidene-beta-keto ester enolate to N-activated aldimines via the imino aldol pathway followed by intramolecular aza-Michael reaction in a domino fashion has been developed, and a highly diastereoselective route to substituted piperidines is reported. Enantiopure piperidines are synthesized from chiral sulfinyl imines. Formation and the observed stereoselectivity of the products have been rationalized by mechanistic and computational studies.