(4aR7S)-7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone | 23665-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR7S)-7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: ent-(-)-α-cyperone；ent-α-cyperone；α-cyperone；(-)-α-cyperone；(-)-α-Cyperon；α-Cyperon；alfa-Cyperone；(4aR,7S)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 23665-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: KUFXJZXMWHNCEH-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR7S)-7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 生成 (-)-α-cyperone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  香芹酮的结构。第四部分 （天然）（+）-α-Cyperone，其对映体和差向异构体的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002423
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-caranone 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.17h， 生成 (4aR7S)-7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Studies on annelation of (+)-2-caranone

  摘要：

  The Michael reaction of (+)-2-caranone (1) with methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone or methyl acrylate was utilized for synthesis of corresponding diketones 4 and 5 and keto ester 8. These compounds were subjected to cyclization to obtain the sesquiterpenoid systems.

  DOI：

  10.1007/bf00811111

文献信息

• The structure of cyperone. Part III. Natural and synthetic cyperones
  作者：F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/jr9550000528

  日期：——
• Adamson et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1576,1579
  作者：Adamson et al.

  DOI：——

  日期：——
• HUFFMAN, J. W.;ROWE, C. D.;MATTHEWS, F. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1438-1445
  作者：HUFFMAN, J. W.、ROWE, C. D.、MATTHEWS, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• The structure of cyperone. Part IV. The synthesis of (natural)(+)-α-cyperone, its enantiomorph, and an epimer
  作者：R. Howe、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/jr9550002423

  日期：——
• Studies on annelation of (+)-2-caranone
  作者：Cezary Hebda、Jerzy Szykula、J�zef Orpiszewski、Baldur F�hlisch

  DOI：10.1007/bf00811111

  日期：1991.12

  The Michael reaction of (+)-2-caranone (1) with methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone or methyl acrylate was utilized for synthesis of corresponding diketones 4 and 5 and keto ester 8. These compounds were subjected to cyclization to obtain the sesquiterpenoid systems.