5-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol | 26185-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol
• 英文别名: NoName_823；5-chloro-1-hydroxybenzotriazole
• CAS: 26185-64-8
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• 分子量: 169.57
• InChiKey: KCOPVBJLGFRNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol 在 三乙胺 、 四羟基二硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-氯代苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  通过Diboron介导的N-OH脱氧和钯催化的CC和CN键形成，可以温和且普遍地获得各种1-苯并三唑。

  摘要：

  苯并三唑是一类非常重要的化合物，在药物化学，有机合成助剂，冶金应用，飞机除冰剂和制动液以及航空摄影除雾剂等多种领域中都有广泛的应用。尽管有很多方法可以制备N-取代的苯并三唑，但是基本上所有N-未取代的苯并三唑的通用方法是通过邻苯二胺的重氮化，这会受到合适前体的可用性的限制。N-未取代的苯并三唑的其他方法是非常专门的。尽管已知1-羟基-1H-苯并三唑的还原反应不是特别方便或不能广泛应用。这就限制了各种苯并三唑的容易获得和可用性。在这里，我们演示一个新的 通过温和的二硼试剂介导的1-羟基-1H-苯并三唑的脱氧，可广泛应用于各种1H-苯并三唑。我们还评估了顺序脱氧以及Pd介导的CC和CN键的形成，作为一锅过程，进一步分散了苯并三唑部分。但是，结果表明，在Pd介导的反应之前纯化脱氧产物对于此类反应的成功至关重要。整体化学性质使得可以轻松获得各种新的苯并三唑。连同给出的几个例子，描述了方法的优点，以

  DOI：

  10.1002/adsc.201400889
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到5-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Diboron介导的N-OH脱氧和钯催化的CC和CN键形成，可以温和且普遍地获得各种1-苯并三唑。

  摘要：

  苯并三唑是一类非常重要的化合物，在药物化学，有机合成助剂，冶金应用，飞机除冰剂和制动液以及航空摄影除雾剂等多种领域中都有广泛的应用。尽管有很多方法可以制备N-取代的苯并三唑，但是基本上所有N-未取代的苯并三唑的通用方法是通过邻苯二胺的重氮化，这会受到合适前体的可用性的限制。N-未取代的苯并三唑的其他方法是非常专门的。尽管已知1-羟基-1H-苯并三唑的还原反应不是特别方便或不能广泛应用。这就限制了各种苯并三唑的容易获得和可用性。在这里，我们演示一个新的 通过温和的二硼试剂介导的1-羟基-1H-苯并三唑的脱氧，可广泛应用于各种1H-苯并三唑。我们还评估了顺序脱氧以及Pd介导的CC和CN键的形成，作为一锅过程，进一步分散了苯并三唑部分。但是，结果表明，在Pd介导的反应之前纯化脱氧产物对于此类反应的成功至关重要。整体化学性质使得可以轻松获得各种新的苯并三唑。连同给出的几个例子，描述了方法的优点，以

  DOI：

  10.1002/adsc.201400889
• 作为试剂：
  描述：

  3-bromo-N-(4-(naphthalen-1-ylmethyl)phenyl)propanamide 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 5-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Opioid Peptidomimetics: Leads for the Design of Bioavailable Mixed Efficacy μ Opioid Receptor (MOR) Agonist/δ Opioid Receptor (DOR) Antagonist Ligands

  摘要：

  We have previously described opioid peptidomimetic, 1, employing a tetrahydroquinoline scaffold and modeled on a series of cyclic tetrapeptide opioid agonists. We have recently described modifications to these peptides that confer a mu opioid receptor (MOR) agonist, delta opioid receptor (DOR) antagonist profile, which has been shown to reduce the development of tolerance to the analgesic actions of MOR agonists. Several such bifunctional ligands have been reported, but none has been demonstrated to cross the blood-brain barrier. Here we describe the transfer of structural features that evoked MOR agonist/DOR antagonist behavior in the cyclic peptides to the tetrahydroquinoline scaffold and show that the resulting peptidomimetics maintain the desired pharmacological profile. Further, the 4R diastereomer of 1 was fully efficacious and approximately equipotent to morphine in the mouse warm water tail withdrawal assay following intraperitoneal administration and thus a promising lead for the development of opioid analgesics with reduced tolerance.

  DOI：

  10.1021/jm400050y

文献信息

• [EN] NOVEL AMINOPEPTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'AMINOPEPTIDASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2017008101A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  An aminopeptidase inhibitor compound comprising a biaryl, hydroxamic acid based core of formula: wherein X is a 5 or 6-membered ring, and including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof.

  一种含有生物芳基、羟肟酸基核的氨基肽酶抑制剂化合物，其化学式为：其中X为5或6元环，并包括其药用可接受的盐和溶剂化合物。
• Synthesis of <i>N</i>-(2-Hydroxyaryl)benzotriazoles via Metal-Free <i>O</i>-Arylation and N–O Bond Cleavage
  作者：Zhi-Xin Wang、Wei-Min Shi、Hong-Yan Bi、Xiao-Hua Li、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01390

  日期：2016.9.2

  metal-free method for synthesis of N-(2-hydroxyaryl)benzotriazoles via O-arylation of N-hydroxybenzotriazoles with readily available diaryliodonium salts and sequential N–O bond cleavage under mild conditions has been developed. The [3,3]-rearrangement of N–O bond cleavage could take place on the N instead of C atom. The reaction was compatible with diverse functional groups and a new type of P,N-ligand

  用于合成不含金属的方法ñ - （2-羟基芳基）苯并三唑经由ø的-arylation Ñ与容易获得的二芳基碘盐和温和的条件下连续N-O键裂解-hydroxybenzotriazoles已经研制成功。N–O键断裂的[3,3]重排可发生在N而不是C原子上。该反应与各种官能团相容，并且通过三个步骤合成了新型的P，N-配体。
• Aminooxygenation of Ynamides with <i>N-</i>Hydroxybenzotriazoles: Synthesis of α-Benzotriazolyl Carbonyl Compounds
  作者：Jangbin Im、Sang Ik Shin、Cheon-Gyu Cho、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00174

  日期：2020.6.5

  any catalyst but could be efficiently catalyzed by Zn(OTf)2. Crossover experiments confirmed that the rearrangement is an intramolecular process, most likely via a concerted mechanism. However, heating the mixture above 110 °C resulted in isomerization of N2 into N1 product, via heterolytic C–N bond dissociation. This tandem addition–rearrangement sequence provides an efficient and atom-economical synthetic

  将N-羟基苯并三唑加到乙酰胺上引起自发的重排，从而导致α-苯并三唑基酰亚胺。该转化在不存在任何催化剂的情况下在室温下进行，但是可以被Zn（OTf）2有效地催化。交叉实验证实重排是分子内过程，最有可能通过协同机制进行。但是，将混合物加热到110°C以上会导致N2通过杂化C–N键解离异构化为N1产物。这种串联加成-重排序列为合成α-苯并三唑基羰基化合物提供了一种有效且原子经济的合成途径。
• An expeditious and clean synthesis of novel benzotriazole-triazole conjugates via Copper-catalyzed Azide-Alkyne cycloaddition click protocol (CuAAC)
  作者：Rashmi Sharma、Anil Kumar

  DOI：10.1007/s12039-022-02073-x

  日期：——

  A simple, efficacious, and regioselective synthesis of hitherto unreported benzotriazole-triazole conjugates via copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction between benzotriazole alkynes and aryl azides has been described. The structure of the synthesized molecules has been explicitly confirmed by spectroscopic analysis (1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy). Graphical abstract This

  已经描述了通过铜催化的苯并三唑炔烃和芳基叠氮化物之间的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应合成迄今为止未报道的苯并三唑-三唑缀合物的简单、有效和区域选择性。合成分子的结构已通过光谱分析（1 H NMR、13 C NMR 和质谱）明确证实。 图形概要 这项工作描述了一种非常简单、有效和区域选择性的通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成合成迄今为止未报道的苯并三唑-三唑缀合物。目前的协议避免使用任何还原剂，这使得该协议成为合成 1，4-二取代产品的更好途径。
• Verfahren zur Acylierung von 7-Aminocephem-derivaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0002774A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Verfahren zur Acylierung von 6-Aminopenam- und 7-Aminocephemderivaten durch Aktivierung der Acylierungskomponente mit einem gegebenenfalls substituierten 1-Hydroxybenzotriazol und anschließende Umsetzung mit einem 6-Aminopenam- oder 7-Aminocephemderivat.

  6-aminopenam 和 7-aminocephem衍生物的酰化工艺，方法是将酰化组分与任选取代的 1-hydroxybenzotriazole 活化，然后与 6-aminopenam 或 7-aminocephem 衍生物反应。