methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-arabino-hexopyranoside | 67974-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside；methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside；methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside；methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside；methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside
• CAS: 67974-22-5；71695-40-4；71695-43-7；72209-37-1；76172-88-8；78910-47-1；83158-18-3；83158-20-7；84373-99-9；85687-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: QJRIHPJSWMGNKI-FBIHUPEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-arabino-hexopyranoside 在 氨 、 calcium 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-hydroxyamino-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的过氧化亚硝酶的合成

  摘要：

  摘要由甲基2合成了Everninomicin寡糖抗生素的成分Evernitrose（13，2,3,6-trideoxy-3-C -methyl-4-O -methyl-3-nitrol-arabino-hexopyranose）。 4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-3-硝基-α-1-葡萄糖-己基吡喃糖苷（2）的克含量为16％，避免了色谱分离。通过对甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1）进行二醛-硝基乙烷环化而获得的二乙酸硝基酯2依次进行氢解，N-乙酰化，区域选择性2-O-多羟基化和4-O-甲基化，得到甲基3-乙酰氨基-3，6-二脱氧-3-C-甲基-4-O-甲基-2-O-新戊酰基-α-1-吡喃葡萄糖苷（6）。在六甲基磷酸三酰胺和水的混合物中对酯6进行光脱氧（254 nm），得到3-乙酰氨基-2,3，6-三甲氧基-3-C-甲基-4-O-甲基-α-1-阿糖基己吡喃糖苷（8）。对8进行还原性脱保护得到甲基3-氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84048-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-3-nitro-α-L-gluco-hexopyranoside 在 镍 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的过氧化亚硝酶的合成

  摘要：

  摘要由甲基2合成了Everninomicin寡糖抗生素的成分Evernitrose（13，2,3,6-trideoxy-3-C -methyl-4-O -methyl-3-nitrol-arabino-hexopyranose）。 4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-3-硝基-α-1-葡萄糖-己基吡喃糖苷（2）的克含量为16％，避免了色谱分离。通过对甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1）进行二醛-硝基乙烷环化而获得的二乙酸硝基酯2依次进行氢解，N-乙酰化，区域选择性2-O-多羟基化和4-O-甲基化，得到甲基3-乙酰氨基-3，6-二脱氧-3-C-甲基-4-O-甲基-2-O-新戊酰基-α-1-吡喃葡萄糖苷（6）。在六甲基磷酸三酰胺和水的混合物中对酯6进行光脱氧（254 nm），得到3-乙酰氨基-2,3，6-三甲氧基-3-C-甲基-4-O-甲基-α-1-阿糖基己吡喃糖苷（8）。对8进行还原性脱保护得到甲基3-氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84048-j

文献信息

• Brimacombe, John S.; Mengech, Annalee S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2054 - 2060
  作者：Brimacombe, John S.、Mengech, Annalee S.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some derivatives of l-vancosamine (3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-l-lyxo-hexose)
  作者：Hazim I. Ahmad、John S. Brimacombe、Annalee S. Mengech、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80859-9

  日期：1981.7