3-{ethyl[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino}-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide | 843653-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{ethyl[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino}-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide
• 英文别名: 3-[ethyl-[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino]-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide
• CAS: 843653-22-5
• 化学式: C₂₃H₂₅F₂N₃O₂
• 分子量: 413.467
• InChiKey: PLUNBASRAODYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{ethyl[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino}-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide 生成 (S)-3-(ethyl(3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl)amino)-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide 、 (R)-3-(ethyl(3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl)amino)-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有三重5-HT1A受体和5-羟色胺转运蛋白亲和力的3-氨基苯并二氢吡喃衍生物类化合物中新化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了包含5-氨基甲酰基-8-氟-3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃和通过共同碱性氮连接的3-烷基吲哚部分的化合物并评估了5-HT1A亲和力转运蛋白亲和力和体外功能拮抗剂活性。已发现26a是该系列中最有效和最具选择性的化合物，并通过在大鼠额叶皮层中产生5-HT急剧且快速的增加而显示其在体内具有神经化学活性。

  DOI：

  10.1021/jm060218h
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-羟基苯甲酸 在 吡啶 、 镍 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium nitrite 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 碘 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-{ethyl[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino}-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有三重5-HT1A受体和5-羟色胺转运蛋白亲和力的3-氨基苯并二氢吡喃衍生物类化合物中新化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了包含5-氨基甲酰基-8-氟-3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃和通过共同碱性氮连接的3-烷基吲哚部分的化合物并评估了5-HT1A亲和力转运蛋白亲和力和体外功能拮抗剂活性。已发现26a是该系列中最有效和最具选择性的化合物，并通过在大鼠额叶皮层中产生5-HT急剧且快速的增加而显示其在体内具有神经化学活性。

  DOI：

  10.1021/jm060218h

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050032873A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。
• 3-AMINO CHROMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1651637A1

  公开（公告）日：2006-05-03
• JP2007500718A
  申请人：——

  公开号：JP2007500718A

  公开（公告）日：2007-01-18
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Compounds within a Class of 3-Aminochroman Derivatives with Dual 5-HT_1A Receptor and Serotonin Transporter Affinity
  作者：Nicole T. Hatzenbuhler、Deborah A. Evrard、Boyd L. Harrison、Donna Huryn、Jennifer Inghrim、Christina Kraml、James F. Mattes、Richard E. Mewshaw、Dahui Zhou、Geoffrey Hornby、Qian Lin、Deborah L. Smith、Kelly M. Sullivan、Lee E. Schechter、Chad E. Beyer、Terrance H. Andree

  DOI：10.1021/jm060218h

  日期：2006.7.1

  Compounds containing a 5-carbamoyl-8-fluoro-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and a 3-alkylindole moiety linked through a common basic nitrogen were prepared and evaluated for 5-HT1A affinity, serotonin rat transporter affinity, and functional antagonist activity in vitro. 26a was found to be the most potent and selective compound in this series and was shown to possess neurochemical activity in vivo by

  制备了包含5-氨基甲酰基-8-氟-3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃和通过共同碱性氮连接的3-烷基吲哚部分的化合物并评估了5-HT1A亲和力转运蛋白亲和力和体外功能拮抗剂活性。已发现26a是该系列中最有效和最具选择性的化合物，并通过在大鼠额叶皮层中产生5-HT急剧且快速的增加而显示其在体内具有神经化学活性。