(E)-3-(3,5-dibromo-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one | 1377688-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dibromo-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[3,5-dibromo-2-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1377688-59-9
• 化学式: C₂₃H₁₃Br₂F₃N₂O₆
• 分子量: 630.169
• InChiKey: AHKSFUWDPJUUKN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-dibromo-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41953c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(3,5-dibromo-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41953c

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel chalcone derivatives as antitubulin agents
  作者：Hui Zhang、Jia-Jia Liu、Jian Sun、Xian-Hui Yang、Ting-Ting Zhao、Xiang Lu、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.055

  日期：2012.5

  A series of novel chalcone derivatives have been designed and synthesized, and their biological activities were also evaluated as potential inhibitors of tubulin. These compounds were assayed for growth-inhibitory activity against MCF-7 and A549 cell lines in vitro. Compound 3d showed the most potent antiproliferative activity against MCF-7 and A549 cell lines with IC50 values of 0.03 and 0.95 mu g/mL and exhibited the most potent tubulin inhibitory activity with IC50 of 1.42 mu g/mL. Docking simulation was performed to insert compound 3d into the crystal structure of tubulin at colchicines binding site to determine the probable binding model. Based on the preliminary results, compound 3d with potent inhibitory activity in tumor growth may be a potential anticancer agent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors
  作者：Jia-Jia Liu、Juan Sun、Yun-Bin Fang、Yong-An Yang、Rui-Hua Jiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c3ob41953c

  日期：——

  A series of novel 4,5-dihydropyrazole derivatives (4a–4t), containing the dinitrobenzotrifluoride moiety, as DNA gyrase inhibitors were designed and synthesized. Based on the preliminary results, compounds 4d, 4h and 4t with potent inhibitory activity in bacterial growth may be wonderful antibacterial agents; among them, compound 4t displayed the most potent activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 3.125, 0.39, 0.39 and 0.39 μg mL−1 against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and Escherichia coli respectively, which was comparable with penicillin and kanamycin B with corresponding MIC values of 3.125, 3.125, 0.39, 0.39 μg mL−1 and 1.562, 1.562, 1.562, 1.562 μg mL−1, respectively. In particular, compound 4d showed the most potent anti-Gram-positive bacterial activity with a MIC value of 0.39 μg mL−1 against the tested Gram-positive bacterial strains and exhibited the most potent B. subtilis DNA gyrase and S. aureus DNA gyrase inhibitory activity with an IC50 of 0.125 μg mL−1. Docking simulation was performed to insert compound 4d into the S. aureus DNA gyrase active site to determine the probable binding conformation.

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。