2-cyclohexyl-3-(methoxycarbonyl)-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione | 192821-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3-(methoxycarbonyl)-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione
• 英文别名: Methyl 2-cyclohexyl-5-methoxy-1-methyl-4,7-dioxoindole-3-carboxylate
• CAS: 192821-01-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: WERCZNBKCFRKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-3-(methoxycarbonyl)-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-环丙基吲哚醌及其类似物作为生物还原活化的抗肿瘤剂：体外结构活性和体内功效。

  摘要：

  已经合成了一系列 2-环烷基-和 2-烷基-3-(羟甲基)-1-甲基吲哚醌和相应的氨基甲酸酯，并在 5 位被各种取代和未取代的氮丙啶取代。体外对缺氧细胞的细胞毒性取决于 5-氮丙啶基或 3-羟甲基类似物的取代氮丙啶基取代基的存在。5-甲氧基衍生物的活性取决于3-(氨基甲酰氧基)甲基取代基的存在。增加 2 位的空间体积会降低化合物对缺氧细胞的有效性。2-环丙基取代基比 2-异丙基取代基更有效达 2 个数量级，这表明可能导致毒性的自由基开环反应。非融合的 2-环丙基线粒体比先前报道的相关融合的环丙基线粒体更有效。醌/半醌单电子对的还原电位在-286至-380 mV范围内。半醌自由基与氧反应，速率常数为 2-8 x 10(8) dm3 mol-1 s-1。涉及双电子还原的对苯二酚在细胞毒性介导中的作用。体外最有效的化合物是 2-环丙基和 5-(2-甲基氮丙啶) 衍生物，其中 5-(氮丙啶-1-基

  DOI：

  10.1021/jm9608422
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-2-cyclohexyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyclohexyl-3-(methoxycarbonyl)-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  2-环丙基吲哚醌及其类似物作为生物还原活化的抗肿瘤剂：体外结构活性和体内功效。

  摘要：

  已经合成了一系列 2-环烷基-和 2-烷基-3-(羟甲基)-1-甲基吲哚醌和相应的氨基甲酸酯，并在 5 位被各种取代和未取代的氮丙啶取代。体外对缺氧细胞的细胞毒性取决于 5-氮丙啶基或 3-羟甲基类似物的取代氮丙啶基取代基的存在。5-甲氧基衍生物的活性取决于3-(氨基甲酰氧基)甲基取代基的存在。增加 2 位的空间体积会降低化合物对缺氧细胞的有效性。2-环丙基取代基比 2-异丙基取代基更有效达 2 个数量级，这表明可能导致毒性的自由基开环反应。非融合的 2-环丙基线粒体比先前报道的相关融合的环丙基线粒体更有效。醌/半醌单电子对的还原电位在-286至-380 mV范围内。半醌自由基与氧反应，速率常数为 2-8 x 10(8) dm3 mol-1 s-1。涉及双电子还原的对苯二酚在细胞毒性介导中的作用。体外最有效的化合物是 2-环丙基和 5-(2-甲基氮丙啶) 衍生物，其中 5-(氮丙啶-1-基

  DOI：

  10.1021/jm9608422