[(3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[[3-fluoro-4-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-yl]methanol | 1358581-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[[3-fluoro-4-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-yl]methanol
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[[3-fluoro-4-(-pentadeuteromethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-yl]methanol；[(3S,4S,5R,6S)-6-[4-chloro-3-[[3-fluoro-4-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1358581-65-3
• 化学式: C₄₄H₄₆ClFO₈
• 分子量: 762.256
• InChiKey: CZMYXMXDWOSUTC-OOVLEBCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[[3-fluoro-4-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-yl]methanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到[(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[[3-fluoro-4-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  C-芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法和药用用途已被披露。具体来说，公开了由式(I)表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法，以及含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白(SGLT)-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟代苯乙醚 在 吡啶 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 104.25h， 生成 [(3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[[3-fluoro-4-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  C-芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法和药用用途已被披露。具体来说，公开了由式(I)表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法，以及含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白(SGLT)-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1

文献信息

• 一种钠-葡萄糖协同转运蛋白2抑制剂的制备 方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN107686496B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明公开一种钠‑葡萄糖协同转运蛋白2抑制剂的制备方法。具体涉及在钯碳/酸或1，2‑二氯苯催化体系下，将式III化合物“一锅法”转化为式II化合物的反应步骤，其中式II、式III中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。该方法操作简便，成本低，适合于大规模生产。
• C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION RPOCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2604612A1

  公开（公告）日：2013-06-19

  Disclosed are C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof, especially C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), pharmaceutical salts or all stereoisomers thereof, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and their uses as therapeutic agents, especially as sodium-dependent glucose cotransporter(SGLT)-1 inhibitors, wherein each substituent of formula (I) is defined in the specification.

  公开了 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备工艺和药物用途，特别是式 (I) 所代表的 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其药物盐或所有立体异构体、其制备方法、含有这些衍生物的药物组合物及其作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体 (SGLT)-1 抑制剂的用途，其中式 (I) 的每个取代基在说明书中定义。
• US8609622B2
  申请人：——

  公开号：US8609622B2

  公开（公告）日：2013-12-17