tert-butyl methyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate | 817618-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate
• 英文别名: tert-Butyl methyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)carbamate；tert-butyl N-methyl-N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 817618-57-8
• 化学式: C₁₈H₂₈BNO₄
• 分子量: 333.236
• InChiKey: IFVOLPRUHFYMIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(N-BOC-N-甲基氨基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  使用有效的和选择性的2-氨基吡啶基支架与氟苯连接基改善人类神经元一氧化氮合酶抑制剂的细胞通透性

  摘要：

  抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）是治疗神经退行性疾病的一种有前途的治疗方法。近来，我们在改善带有2-氨基吡啶支架的人nNOS抑制剂的效力和同工型选择性方面取得了相当大的进步。然而，这些抑制剂仍然具有太低的细胞膜通透性以至于不能参与CNS药物开发。我们在此报告我们的研究，以通过PAMPA–BBB和Caco-2分析来提高nNOS抑制剂的通透性。这项研究中最具渗透性的化合物（12）仍保留了与人nNOS（K i= 30 nM）和对其他NOS亚型，特别是人类eNOS的很高的选择性（hnNOS / heNOS = 2799，迄今为止我们获得的最高hnNOS / heNOS比值）。X射线晶体学分析表明12在大鼠和人的nNOS中采用相似的结合模式，其中2-氨基吡啶和氟苯连接子分别与谷氨酸和酪氨酸残基形成关键的氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01356
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-溴-N-甲基苯胺 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 以98%的产率得到tert-butyl methyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR-RECEPTORS

  摘要：

  将调节过氧化物酶增殖激活受体（PPAR）的新型双芳香化合物配方（I）制成药用组合物，可用于人类或兽医医学，或者用于化妆品组合物。

  公开号：

  US20090012129A1

文献信息

• Amide Effects in C−H Activation: Noncovalent Interactions with L-Shaped Ligand for <i>meta</i> Borylation of Aromatic Amides
  作者：Ranjana Bisht、Md Emdadul Hoque、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201809929

  日期：2018.11.26

  A new concept for the meta‐selective borylation of aromatic amides is described. It has been demonstrated that while esters gave para borylations, amides lead to meta borylations. For achieving high meta selectivity, an L‐shaped bifunctional ligand has been employed and engages in an O⋅⋅⋅K noncovalent interaction with the oxygen atom of the moderately distorted amide carbonyl group. This interaction

  描述了芳族酰胺间选择性硼化的新概念。已经证明，尽管酯产生对硼烷基化，但是酰胺导致间硼烷基化。为了实现较高的间位选择性，使用了L型双功能配体，该配体与中度扭曲的酰胺羰基的氧原子发生O⋅⋅⋅K非共价相互作用。这种相互作用提供了对元CH活化/基化的特殊控制。
• Improvement of Cell Permeability of Human Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors Using Potent and Selective 2-Aminopyridine-Based Scaffolds with a Fluorobenzene Linker
  作者：Ha T. Do、Heng-Yen Wang、Huiying Li、Georges Chreifi、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01356

  日期：2017.11.22

  Inhibition of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) is a promising therapeutic approach to treat neurodegenerative diseases. Recently, we have achieved considerable progress in improving the potency and isoform selectivity of human nNOS inhibitors bearing a 2-aminopyridine scaffold. However, these inhibitors still suffered from too low cell membrane permeability to enter into CNS drug development.

  抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）是治疗神经退行性疾病的一种有前途的治疗方法。近来，我们在改善带有2-氨基吡啶支架的人nNOS抑制剂的效力和同工型选择性方面取得了相当大的进步。然而，这些抑制剂仍然具有太低的细胞膜通透性以至于不能参与CNS药物开发。我们在此报告我们的研究，以通过PAMPA–BBB和Caco-2分析来提高nNOS抑制剂的通透性。这项研究中最具渗透性的化合物（12）仍保留了与人nNOS（K i= 30 nM）和对其他NOS亚型，特别是人类eNOS的很高的选择性（hnNOS / heNOS = 2799，迄今为止我们获得的最高hnNOS / heNOS比值）。X射线晶体学分析表明12在大鼠和人的nNOS中采用相似的结合模式，其中2-氨基吡啶和氟苯连接子分别与谷氨酸和酪氨酸残基形成关键的氢键。
• NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR-RECEPTORS
  申请人：Boiteau Jean-Guy

  公开号：US20090012129A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel biaromatic compounds that modulate peroxisome proliferator-activator receptors, known as PPAR, having the formula (I): are formulated into pharmaceutical compositions useful in human or veterinary medicine, or alternatively, in cosmetic compositions.

  将调节过氧化物酶增殖激活受体（PPAR）的新型双芳香化合物配方（I）制成药用组合物，可用于人类或兽医医学，或者用于化妆品组合物。