4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯甲酸氨基甲酸叔丁酯 | 360792-43-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯甲酸氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]carbamate；Tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethylcarbamate
• CAS: 360792-43-4
• 化学式: C₁₉H₃₀BNO₄
• 分子量: 347.262
• InChiKey: MGDIIQXOACAHIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

应用的化合物4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯甲酸氨基甲酸叔丁酯是一种有机合成中间体和医药中间体，可应用于实验室研发过程及化工医药合成中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯甲酸氨基甲酸叔丁酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (2-(6-(cyanomethyl)phenanthridin-8-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对2-联苯异氰酸酯的基于光催化黄药基的自由基加成/环化反应顺序：6-烷基化菲啶的合成。

  摘要：

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。

  DOI：

  10.1039/d0ob00136h
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯甲酸氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明提供了一些磺胺衍生物，可用于增强患者的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗多种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。

  公开号：

  US20030225266A1

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：AVISTA PHARMA SOLUTIONS INC

  公开号：WO2020160075A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present disclosure describes novel compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their medical uses. The compounds of the disclosure have activity as prostaglandin EP4 receptor antagonists, and are useful in the treatment or alleviation of pain and inflammation and other inflammation-associated disorders, such as arthritis, treating or preventing disorders or medical conditions selected from pain, inflammatory diseases and the like. Also described herein are methods of treating pain by administering the compounds of the disclosure, which are EP4 receptor antagonists.

  本公开描述了新颖化合物或其药用盐、含有它们的药物组合物以及它们的医药用途。本公开的化合物具有前列腺素EP4受体拮抗剂的活性，并且在治疗或缓解疼痛和炎症以及其他与炎症相关的疾病，如关节炎，治疗或预防疼痛、炎症性疾病等疾病或医疗状况方面具有用处。本文还描述了通过给予本公开的化合物（即EP4受体拮抗剂）来治疗疼痛的方法。
• Photo-induced thiolate catalytic activation of inert Caryl-hetero bonds for radical borylation
  作者：Shun Wang、Hua Wang、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.04.016

  日期：2021.6

  the activation of bonds with high bond dissociation energy and to substrates with high reduction potentials. Herein, we introduce a novel photocatalytic strategy for the activation of inert substituted arenes for aryl borylation by using thiolate as a catalyst. This catalytic system exhibits strong reducing ability and engages non-activated Caryl–F, Caryl–X, Caryl–O, Caryl–N, and Caryl–S bonds in productive

  目前正致力于获得具有高氧化还原能力的光氧化还原催化剂。然而，将目前建立的方法应用于具有高键离解能的键的活化和具有高还原电位的基材仍然具有挑战性。在此，我们介绍了一种新的光催化策略，通过使用硫醇盐作为催化剂来活化惰性取代芳烃以进行芳基硼化。该催化体系具有很强的还原能力，可与未活化的C芳基-F、C芳基-X、C芳基-O、C芳基-N和C芳基结合-S 键用于生产性自由基硼化反应，从而扩大了可用的芳基自由基前体范围。尽管具有很高的还原能力，但该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。光谱研究和控制实验表明，电荷转移复合物的形成是激活底物的关键步骤。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR TARGETING ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CIBLANT LE RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2020055973A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present disclosure relates to compounds that act as antagonists via binding to the ER ligand binding domain non-covalently or covalently, or act as both antagonists and ER protein degraders, and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of such compounds in a treatment for proliferative diseases, including cancer, particularly breast cancer, and especially ER+ breast cancer.

  本公开涉及通过非共价或共价结合到ER配体结合结构域的化合物，作为拮抗剂或同时作为拮抗剂和ER蛋白降解剂，并且涉及这些化合物的合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+乳腺癌。
• H₂O₂/Peroxynitrite-Activated Hydroxamic Acid HDAC Inhibitor Prodrugs Show Antileukemic Activities against AML Cells
  作者：Yi Liao、Liping Xu、Siyu Ou、Holly Edwards、Daniel Luedtke、Yubin Ge、Zhihui Qin

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00057

  日期：2018.7.12

  (HDACi) prodrug approach was designed accordingly by masking the hydroxamic acid zinc binding group with hydrogen peroxide (H2O2)/peroxynitrite (PNT)-sensitive, self-immolative aryl boronic acid moiety. Model prodrugs 5–82 and 5–23 were activated in AML cells to release cytotoxic HDACis, evidenced by inducing acetylation markers and reducing viability of AML cells. Intracellular activation and antileukemic

  急性髓细胞性白血病（AML）的发生会导致AML细胞和与疾病相关的微环境中大量的内源性活性氧（ROS）/活性氮（RNS）。通过用过氧化氢（H 2 O 2）/过氧亚硝酸盐（PNT）敏感的自焚芳基硼酸部分掩盖异羟肟酸锌结合基团，从而设计了组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）前药方法。前药模型5 – 82和5 – 23在AML细胞中被激活以释放细胞毒性HDACis，这可通过诱导乙酰化标记并降低AML细胞的活力来证明。ROS / PNT诱导剂和清除剂分别增加或减少前药的细胞内活化和抗白血病活性。前药5 – 82和5 – 23也增强了化疗药物阿糖胞苷的药效，支持了此类前药在组合治疗中的潜力。