羟基三褶菊酮 | 16981-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羟基三褶菊酮
• 英文名称: 6-hydroxyperezone
• 英文别名: hydroxyperezone；3.6-dihydroxy-2-methyl-5-((R)-1.5-dimethyl-hexen-(4)-yl)-benzoquinone-(1.4)；3.6-Dihydroxy-2-methyl-5-((R)-1.5-dimethyl-hexen-(4)-yl)-benzochinon-(1.4)；hydroxyperezon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3,6-dihydroxy-5-methyl-, (R)-；2,5-dihydroxy-3-methyl-6-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 16981-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: QBLNXRHAHZPPDO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基三褶菊酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到perezinone
  参考文献：
  名称：

  Boron trifluoride-catalyzed cycloadditions of naturally occurring sesquiterpene p-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a010
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-1,5-二甲基-4-己烯基]-5-甲基氢醌 、 双氧水 、 sodium hydroxide 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GARCIA, E.;MENDOZA, V.;GUZMAN, B. A., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 6, 1055-1058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Contribution to the chemistry of perezone
  作者：P. Joseph-Nathan、J. Reyes、Ma.P. González

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92608-0

  日期：1968.1

  The sequence of reactions described confirms that perezinone (IIb) is a quinone methide related to the 2H-naphtho [1,8-bc] furan system. The structures of two oxidation derivatives isolated earlier are established.

  所描述的反应顺序证实，佩雷西酮（IIb）是与2H-萘[1,8-bc]呋喃系统相关的醌甲基化物。建立了较早分离出的两种氧化衍生物的结构。
• NMR-based conformational analysis of perezone and analogues
  作者：L. Gerardo Zepeda、Eleuterio Burgueño-Tapia、Nury Pérez-Hernández、Gabriel Cuevas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.3940

  日期：2013.4

  Complete assignment of the 1H NMR chemical shift and coupling constant values of perezone (1), O‐methylperezone (2) and 6‐hydroxyperezone (3) was carried out by total‐line‐shape‐fitting calculations using the PERCH iterative spectra analysis software (PERCH Solutions Ltd., Kuopio, Finland). The resulting simulated spectra for the three compounds showed strong similarity to their corresponding experimental

  使用PERCH迭代光谱分析软件通过总线形状拟合计算完成了perezone（1），O-methylperezone（2）和6-hydroxyperezone（3）的1H NMR化学位移和耦合常数值的完整分配（PERCH Solutions Ltd.，Kuopio，芬兰）。所得三种化合物的模拟光谱与其相应的实验光谱显示出很强的相似性。特别是，三种化合物侧链的所有连位、烯丙基和同烯丙基偶联常数值都非常相似，这表明这三种分子在溶液中的构象确实几乎相同。这一事实与折叠链构象上的扩展侧链构象一致，因为 1、2 和 3 经历完全不同的分子内环加成反应。此外，在 perezone (1) 上进行的双脉冲场梯度自旋回波 NOESY 1D 实验的结果无法提供折叠构象异构体的证据。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Koegl; Boer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 779,788
  作者：Koegl、Boer

  DOI：——

  日期：——
• 13C NMR substituent chemical shifts in hydroxy‐p‐benzoquinones
  作者：Eleuterio Burgueño‐Tapia、Pedro Joseph‐Nathan

  DOI：10.1002/1097-458x(200005)38:5<390::aid-mrc645>3.3.co;2-0

  日期：2000.5
• Further studies on hydroxyperezone derivatives
  作者：P. Joseph-Nathan、Ma.P. González、E. Garcia G.、H. Barrios、F. Walls

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97526-x

  日期：1974.1