1-phenyl-3-p-toluoyl-4,5-dihydro-4,5-pyrazoledione | 147670-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-p-toluoyl-4,5-dihydro-4,5-pyrazoledione
• 英文别名: 5-(4-Methyl-benzoyl)-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione；5-(4-methylbenzoyl)-2-phenylpyrazole-3,4-dione
• CAS: 147670-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: YJQREHRFCFFMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-p-toluoyl-4,5-dihydro-4,5-pyrazoledione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (4-Methylphenyl)-(1-phenylpyrazolo[4,3-b]quinoxalin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pimenova; Maslivets; Khamatgaleev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 9, p. 1357 - 1360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-羟基-4-氧代-4-对甲苯基-2-丁烯酸 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-phenyl-3-p-toluoyl-4,5-dihydro-4,5-pyrazoledione
  参考文献：
  名称：

  Pimenova, E. V.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.2, p. 302 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Treatment of breast cancer
  申请人：University of Central Florida

  公开号：US06602907B1

  公开（公告）日：2003-08-05

  Compounds of the class of 4-oxo-butenoic acid derivatives are disclosed along with the surprising use property of these compounds as a anti-tumor agents in humans against breast carcinoma, which include: 2-(N′-Fluoren-9-ylidene-hydrazino)-5,5-dimethyl-4-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester (0F-06), 1-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2,4-dihydroxy-3-(4-methyl-benzoyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester (1F-07), 4-(4-Methoxy-phenyl)-2,4-dioxo-3-(phenyl-hydrazono)-butyric acid (3F-10), 4-(4-Chloro-phenyl)-2,4-dioxo-3-(phenyl-hydrazono)-butyric acid ethyl ester (3F-11), 2-Hydroxy-4-oxo-4-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxy-phenyl)-but-2-enoic acid (3F-15), and 4,4-Dihydroxy-5-(4-methyl-benzoyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one (3F-16) as well as some novel derivatives of these compounds claimed (see Table 2). The invention also encompasses a class of the compounds with the novel property of anti-tumor activity against human breast cancer, which includes the following compounds 4-(4-Ethoxy-phenyl)-2-(N′-fluoren-9-ylidene-hydrazino)-2-hydroxy-4-oxo-butyric acid methyl ester (0F-13); 2-{N′-[1-(4-Chloro-phenyl)-ethylidene]-hydrazino}-4-oxo-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester (0F-20); 2-(N′-Fluoren-9-ylidene-hydrazino)-4-oxo-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester (1F-04); and 4-Chloro-4-(4-ethoxy-phenyl)-2-(fluoren-9-ylidene-hydrazono)-but-3-enoic acid methyl ester (3F-19).

  本发明公开了4-氧代丁烯酸衍生物类化合物，并揭示了这些化合物作为人类乳腺癌抗肿瘤药物的惊人用途特性，其中包括：2-（N'-芴-9-亚甲基-肼基）-5,5-二甲基-4-氧代己-2-烯酸甲酯（0F-06）、1-（2,4-二甲基苯基）-2,4-二羟基-3-（4-甲基苯甲酰基）-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸甲酯（1F-07）、4-（4-甲氧基苯基）-2,4-二氧代-3-（苯肼基）-丁酸（3F-10）、4-（4-氯苯基）-2,4-二氧代-3-（苯肼基）-丁酸乙酯（3F-11）、2-羟基-4-氧代-4-（2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯基）-丁-2-烯酸（3F-15）和4,4-二羟基-5-（4-甲基苯甲酰基）-2-苯基-2,4-二氢-吡唑-3-酮（3F-16），以及这些化合物的一些新的衍生物（见表2）。本发明还包括一类具有抗人类乳腺癌作用的新特性的化合物，其中包括以下化合物4-（4-乙氧基苯基）-2-（N'-芴-9-亚甲基-肼基）-2-羟基-4-氧代丁酸甲酯（0F-13）；2-（N'-芴-9-亚甲基-肼基）-4-氧代-4-苯基-丁-2-烯酸甲酯（1F-04）；4-氯-4-（4-乙氧基苯基）-2-（芴-9-亚甲基-肼亚甲基）-丁-3-烯酸甲酯（3F-19）；2-（N'-(1-（4-氯苯基）乙烯基)-肼基）-4-氧代-4-苯基-丁-2-烯酸甲酯（0F-20）。
• Pimenova, E. V.; Maslivets, A. N.; Shurov, S. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 4, p. 557 - 562
  作者：Pimenova, E. V.、Maslivets, A. N.、Shurov, S. N.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of substituted 4-aryl-3-phenylhydrazono-2,4-dioxobutanoic acids
  作者：E. V. Pimenova、R. A. Khamatgaleev、E. V. Voronina、Yu. S. Andreichikov

  DOI：10.1007/bf02510094

  日期：1999.8
• 10.1023/a:1017676610310
  作者：Pimenova、Maslivets

  DOI：10.1023/a:1017676610310

  日期：——
• US6602907B1
  申请人：——

  公开号：US6602907B1

  公开（公告）日：2003-08-05