(4S,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester | 873914-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
• CAS: 873914-63-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: BRXIFTSDXGASNV-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3S)-3-[[3,5-二(三氟甲基)苯基]甲氧基]-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal Celite 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4S,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.010