1-(2,4-dimethyl-phenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-ethanone | 1777-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethyl-phenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethyl-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone；<2,3-Dimethyl-benzoylmethylen>-triphenyl-phosphoran；<2,4-Dimethyl-benzoylmethylen>-triphenyl-phosphor；1-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-triphenylphosphoranyliden-aethanon；2,4-Dimethyl-benzoyl-methylen-triphenylphosphoran
• CAS: 1777-54-4
• 化学式: C₂₈H₂₅OP
• 分子量: 408.48
• InChiKey: IFVJIXDAJDUGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethyl-phenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-ethanone 在 三丁基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-4-(2,4-dimethylphenyl)-2-(2-formylbenzylidene)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  1H-2-苯佐辛的催化合成：钴(III)-卡宾自由基合成八元杂环烯醇醚

  摘要：

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10927
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2,4-dimethyl-phenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  C–C双键的有机催化对映选择性硒代磺酰化反应在水性介质中形成两个立体中心

  摘要：

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00973

文献信息

• New Access to Trisubstituted 3-Pyrrolines under Phosphine Catalysis
  作者：Marie Schuler、Deepti Duvvuru、Pascal Retailleau、Jean-François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ol901758k

  日期：2009.10.1

  properly activated by electron-withdrawing groups on both ends, are shown to be suitable substrates for phosphine-promoted organocatalytic processes. Their reactions with imines, under phosphine catalysis, afford a new and efficient synthetic approach to functionalized 3-pyrrolines.

  已显示出通过两端的吸电子基团适当活化的共轭二烯是磷化氢促进的有机催化过程的合适底物。在膦催化下，它们与亚胺的反应为功能化的3-吡咯啉提供了一种新的有效合成方法。
• One-Pot Synthesis of Cyclopropanes from Methylene Azabicyclo[3.1.0]hexanes Obtained by Formal Sequential [1+2]- and [2+3]-Cycloaddition Reaction of Prop-2-ynylsulfonium Salts and Tosylaminomethyl Enones
  作者：Penghao Jia、Qinglong Zhang、Yuzhou Zhuge、Xingyue Liwei、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700959

  日期：2018.2.1

  A formal sequential [1+2]‐ and [2+3]‐annulation of prop‐2‐ynylsulfonium salts and tosylaminomethyl enones was developed, constructing a series of methylene azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives. A one‐pot procedure was established via hydration of an enamine intermediate to afford substituted cyclopropanes. Prop‐2‐ynylsulfonium salts acted as both C2 and C1 synthons in these two processes.

  开发了正式的序贯[1 + 2]-和[2 + 3]-丙-2-炔基salts盐和甲苯磺酰基氨基甲基烯酮的环，构造了一系列亚甲基氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。通过烯胺中间体的水合建立一锅法，得到取代的环丙烷。丙-2-炔基salts盐在这两个过程中均充当C 2和C 1合成子。
• Shevchuk,M.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2571 - 2574
  作者：Shevchuk,M.I. et al.

  DOI：——

  日期：——