N-(5-溴-2-甲氧基-3-吡啶)环丙烷磺酰胺 | 1083326-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(5-溴-2-甲氧基-3-吡啶)环丙烷磺酰胺
• 英文名称: N-(5-bromo-2-methoxypyridin-3-yl)cyclopropanesulfonamide
• CAS: 1083326-05-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₃S
• 分子量: 307.168
• InChiKey: TUDBLSAJTTWSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-溴-2-甲氧基-3-吡啶)环丙烷磺酰胺 在 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(5-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-methoxypyridin-3-yl)cyclopropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了杂环芳基衍生物及其药用可接受的盐和制剂，用于调节蛋白激酶活性，特别是磷脂酰肌醇3-激酶（PI3激酶）和mTOR，并调节细胞内和/或细胞间信号活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受组合物以及在治疗哺乳动物，特别是人类的高增殖性疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  US20140134133A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(5-溴-2-甲氧基-3-吡啶)环丙烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  含烷基磺酰胺的喹唑啉衍生物作为有效的和口服可生物利用的PI3Ks抑制剂。

  摘要：

  磷酸肌醇3-激酶（PI3Ks）被认为是治疗各种癌症的有希望的靶标，因为它们在调节细胞增殖，分化，迁移和存活中的作用。在这里，我们报告了我们为开发有效的和口服可生物利用的PI3K抑制剂来治疗癌症的努力。含烷基磺酰胺的喹唑啉衍生物A1-A18显着抑制PI3Kα，并抑制HCT-116，MCF-7和SU-DHL-6细胞系之间的细胞增殖。最佳化合物A1对PI3Kα（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kβ（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kγ（IC 50  = 4.5 nM），PI3Kδ（IC 50 = 4.5 nM），并显着抑制HCT-116，MCF-7和SU-DHL-6细胞系的生长，IC 50值分别为0.82 µM，0.99 µM和0.19 µM。蛋白质印迹分析表明，A1以剂量依赖性方式显着抑制AKT S473的磷酸化。此外，在裸鼠HCT-116异种移植模型中，A1在体内剂量为25 mg

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.043

文献信息

• Discovery and Optimization of 2-Amino-4-methylquinazoline Derivatives as Highly Potent Phosphatidylinositol 3-Kinase Inhibitors for Cancer Treatment
  作者：Songwen Lin、Chunyang Wang、Ming Ji、Deyu Wu、Yuanhao Lv、Kehui Zhang、Yi Dong、Jing Jin、Jiajing Chen、Jingbo Zhang、Li Sheng、Yan Li、Xiaoguang Chen、Heng Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00416

  日期：2018.7.26

  intensive efforts to develop new cancer therapeutics that target this pathway. In this work, we discovered a series of novel 2-amino-4-methylquinazoline derivatives through a hybridization and subsequent scaffold hopping approach that were highly potent class I PI3K inhibitors. Lead optimization resulted in several promising compounds (e.g., 19, 20, 37, and 43) with nanomolar PI3K potencies, prominent

  磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）信号的增加是癌症中最常见的变化之一，促使人们投入大量精力开发针对该途径的新型癌症疗法。在这项工作中，我们通过杂交和随后的支架跳跃方法发现了一系列新型的2-氨基-4-甲基喹唑啉衍生物，它们是高效的I类PI3K抑制剂。先导物优化导致了几个有前途的化合物（例如，19，20，37，和43）以纳摩尔效力PI3K，突出的抗增殖活性，有利的PK曲线，以及在体内抗肿瘤效力的鲁棒性。更有趣的是，与19和20相比，37和图43显示了在原位胶质母细胞瘤异种移植模型中改善的脑渗透和体内功效。此外，进行了初步的安全性评估，包括hERG通道抑制，AMES，CYP450抑制和单剂量毒性，以表征其毒理学特性。
• QUINOXALINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：CHAUDHARI Amita

  公开号：US20080293706A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using quinoxaline derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of quinoxaline derivatives.

  发明了一种使用喹喔啉衍生物抑制PI3激酶活性/功能的方法。还发明了一种通过给予喹喔啉衍生物来治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤等一种或多种疾病状态的方法。
• [EN] 4-CARBOXAMIDE INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF P13-KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-CARBOXAMIDE INDAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147187A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of P13-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖的化合物。具体来说，该发明涉及具有式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是P13-激酶活性的抑制剂。
• [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012037108A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Provided are compounds of Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是式(I)和式(II)的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。
• 6-（吡啶-4-基）-4-取代氨基的喹唑啉或喹啉类化合物及其应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN108373462A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明涉及一类具有PI3K抑制活性的6‑(吡啶‑4‑基)‑4‑取代氨基的喹唑啉和喹啉类化合物，其为具式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物。该类化合物对PI3K具有良好的抑制作用，展现出良好的抗肿瘤效果，具有制备用于治疗对PI3Kα和/或PI3Kδ有响应的疾病的药物的前景。本发明还涉及这些化合物可以作为PI3K抑制剂的医药用途。