N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-2,4-二氟苯磺酰胺 | 1086063-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-2,4-二氟苯磺酰胺
• 英文名称: N-(5-bromo-2-methoxypyridin-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-bromo-2-methoxypyridin-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulphonamide；N-[5-bromo-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]-2,4-difluorobenzenesulfonamide
• CAS: 1086063-46-8
• 化学式: C₁₂H₉BrF₂N₂O₃S
• 分子量: 379.182
• InChiKey: KOPZSDXCMOPQKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-2,4-二氟苯磺酰胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,4-difluoro-N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  提供的是式(I)和式(II)的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  WO2012037108A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-2,4-二氟苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现苯磺酰胺衍生物作为有效的PI3K / mTOR双重抑制剂，具有体内抗肝细胞癌的功效

  摘要：

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）/蛋白激酶B（AKT）/雷帕霉素的哺乳动物靶标（mTOR）信号通路与细胞活性有关。在包括肝细胞癌（HCC）在内的各种癌症中发现了该信号通路的异常。提出PI3K / mTOR双重抑制剂通过靶向信号传导途径的多个点而具有增强的抗肿瘤功效。我们合成了一系列丙炔基取代的苯磺酰胺衍生物作为PI3K / mTOR双重抑制剂。化合物7k（NSC781406）被鉴定为高效双重抑制剂，在肝细胞癌BEL-7404异种移植模型中显示出有效的肿瘤生长抑制作用。化合物7k可能是HCC的潜在治疗药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.008
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶 、 2,4-二氟苯磺酰氯 在 ice 、 吡啶 、 水 、 N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-2,4-二氟苯磺酰胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.25h， 以to give 21 g of crude desired product的产率得到N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-2,4-二氟苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  4-CARBOXAMIDE INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF P13-KINASES

  摘要：

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及式(I)化合物及其盐。本发明的化合物是P13-激酶活性抑制剂。

  公开号：

  US20110112070A1

文献信息

• Arylsulfonyl fluoride boronic acids: Preparation and coupling reactivity
  作者：Terry Shing-Bong Lou、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130782

  日期：2020.1

  meta-isomers commence with the appropriate bromo-substituted benzenesulfonyl chlorides, and the ortho-isomer is prepared from benzenesulfonyl fluoride. The para- and meta-substituted boronic acids undergo efficient Sukuki-Miyaura coupling reactions with a range of aryl halides. We also report an efficient Rh(I)-catalyzed conjugate addition reaction using the para-substituted boronic acid.

  我们报告了邻，间和对磺酰氟取代的苯硼酸的高效和实用合成。对-和间-异构体的合成从适当的溴取代的苯磺酰氯开始，而邻位异构体由苯磺酰氟制备。对位和间位取代的硼酸会与一系列芳基卤化物进行有效的Sukuki-Miyaura偶联反应。我们还报道了使用对位取代的硼酸的有效的Rh（I）催化的共轭加成反应。
• 作为PI3K/mTOR激酶调节剂芳杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109988165B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一类如式(I)所示的6‑(6取代基‑5‑磺酰胺基‑3‑吡啶)咪唑并[1,2‑a]吡啶类或6‑(6取代基‑5‑磺酰胺基‑3‑吡啶)咪唑并[1,2‑b]哒嗪类衍生物或其药学上可接受的盐及其制备方法。本发明还公开了所述6‑(6取代基‑5‑磺酰胺基‑3‑吡啶)咪唑并[1,2‑a]吡啶类或6‑(6取代基‑5‑磺酰胺基‑3‑吡啶)咪唑并[1,2‑b]哒嗪类衍生物或其药学上可接受的盐作为PI3K/mTOR抑制剂，在制备抗肿瘤、治疗脑缺血、治疗糖尿病药物中的应用。
• Discovery and Optimization of 2-Amino-4-methylquinazoline Derivatives as Highly Potent Phosphatidylinositol 3-Kinase Inhibitors for Cancer Treatment
  作者：Songwen Lin、Chunyang Wang、Ming Ji、Deyu Wu、Yuanhao Lv、Kehui Zhang、Yi Dong、Jing Jin、Jiajing Chen、Jingbo Zhang、Li Sheng、Yan Li、Xiaoguang Chen、Heng Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00416

  日期：2018.7.26

  intensive efforts to develop new cancer therapeutics that target this pathway. In this work, we discovered a series of novel 2-amino-4-methylquinazoline derivatives through a hybridization and subsequent scaffold hopping approach that were highly potent class I PI3K inhibitors. Lead optimization resulted in several promising compounds (e.g., 19, 20, 37, and 43) with nanomolar PI3K potencies, prominent

  磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）信号的增加是癌症中最常见的变化之一，促使人们投入大量精力开发针对该途径的新型癌症疗法。在这项工作中，我们通过杂交和随后的支架跳跃方法发现了一系列新型的2-氨基-4-甲基喹唑啉衍生物，它们是高效的I类PI3K抑制剂。先导物优化导致了几个有前途的化合物（例如，19，20，37，和43）以纳摩尔效力PI3K，突出的抗增殖活性，有利的PK曲线，以及在体内抗肿瘤效力的鲁棒性。更有趣的是，与19和20相比，37和图43显示了在原位胶质母细胞瘤异种移植模型中改善的脑渗透和体内功效。此外，进行了初步的安全性评估，包括hERG通道抑制，AMES，CYP450抑制和单剂量毒性，以表征其毒理学特性。
• [EN] PERFORIN INHIBITING BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE INHIBITEURS DE LA PERFORINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2014028968A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds of formula (la) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof and related methods of modulatin perforin activity on a cell: wherein Ring A is selected from a 6-10 membered aryl, 5-6 membered cycloalkyi, 5-6 membered heteroaryl or 5-6 membered heterocyclyl, wherein the heteroaryl and heterocyclyl rings comprise at least one heteroatom selected from N, O or S; and wherein the aryl, cycloalkyi, heteroaryl or heterocyclyl rings are optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, nitro, -C1-Cealkyl, -C1-Ceaminoalkyl, -C1-C6hydroxyalkyl, -haloC1-C6alkyl, -C1- C6alkoxyl, -haloC1-C

  公式（la）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物，以及相关的调节细胞上穿孔素活性的方法：其中环A选自6-10成员芳基、5-6成员环烷基、5-6成员杂芳基或5-6成员杂环烷基，其中杂芳基和杂环烷基环至少包含N、O或S中的一种杂原子；芳基、环烷基、杂芳基或杂环烷基环可以选择地被1至3个取代基取代，所述取代基选自卤素、硝基、-C1-Ce烷基、-C1-Ceamino烷基、-C1-C6羟基烷基、-卤代C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基、-卤代C1-C6烷氧基、杂芳基、芳基、羟基、-C(0)Ci-C6烷基、-OC(0)Ci-C6烷基、-CH2OC(O)CrC6烷基、-C(O)OC1,-C6烷基、-NHC(O)C1,-C6烷基、-NHS(O)2C1-C6烷基、-S(O)2C1-C6烷基、-S(O)2NH2和-C(O)NJJ；环B是6-10成员芳基或5-6成员杂芳基，其中至少包含N、O或S中的一种杂原子；芳基或杂芳基可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自-NJJ、-OJ、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基和-C(0)NJJ；环C选自5-10成员杂芳基或5-10成员杂环烯，每个环至少包含N、S和O中的一种杂原子；环D是可选择地取代的苯并9-11成员杂环烷基或可选择地取代的苯并9-11成员杂芳基，其中至少包含N或O中的一种杂原子；L是从支链和非支链C1-C4烷基、-S(0)2-NH-、-C(0)-NH-、-NH-C(0)-NH-、-S(0)2-NH-C(0)-NH-、-S(0)2-NH-C(0) -和-CH=CH-中选取的连接物；其中环B和C，以及环C和D，通过各自环上任何可用的C原子之一的C-C键连接在一起；每次出现的J独立地选自H、可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的卤代C1-C6烷基。
• Indazole derivatives for use in the treatment of influenza virus infection
  申请人：Hamblin Julie Nicole

  公开号：US09326987B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  The present invention is directed to compounds for use in the treatment or prevention of influenza virus infection.

  本发明涉及用于治疗或预防流感病毒感染的化合物。